Вскоре Святослав по приглашению греков появился с войском в Болгарии. Ряд болгарских и советских историков считали, что это приглашение должно было способствовать отвлечению Руси от нападения на Крым. Действительно, после разгрома Хазарии следующим у русов на очереди должен был стать по логике Крым, близкий сосед Тмутаракани.
Первый раз Тмутаракань упоминается в летописях при князе Владимире, он сажает туда князем своего сына Мстислава. После этого следует перерыв до 1022 года, когда наши летописи помещают известие о войне Мстислава с касогами. Убив касожского князя Редедю, Мстислав возложил на касогов дань.
В 1023 году «пошел Мстислав на Ярослава с хазарами и касогами». Эти слова из «Повести временных лет» говорят о подчинении хазар, по крайней мере, части из них, и касогов власти тмутараканского князя.
После смерти Мстислава его земли перешли во владение к его брату Ярославу Мудрому, который отдал Тмутаракань своему второму сыну Святославу, черниговскому князю, последний же передал ее сыну Глебу.
В 1792 году на Таманском полуострове была найдена мраморная плита с русской надписью 1068 года об измерении ширины Керченского пролива и названная тмутараканским камнем: «В лето 6576 Глеб князь мерил море по леду от Тьмутороканя до Керчева».
Между древнерусскими землями и Таманью в районе причерноморских степей кочевали далеко не дружелюбные племена печенегов, торков, берендеев. Но разгром Хазарии заставил всех этих степняков уважать силу Древней Руси. Поэтому связь между Внешней и Внутренней Русью не прерывалась.
Однако появление в причерноморских степях больших масс половцев практически отрезало Тмутараканское княжество от остальной Руси. Этот фактор, а также разноплеменной состав населения, близкое соседство враждебных племен, сделали особенной дальнейшую судьбу этого княжества в период начавшейся междоусобицы.
Внук Ярослава Мудрого, Ростислав Владимирович, оставшись без удела, ушел на юг, где, собрав дружину, выгнал из Тмутаракани Глеба. Отец Глеба Святослав помогает вернуть сыну княжение, но Ростислав вновь захватывает Тмутаракань, где и княжит до самой смерти в 1066 году. По летописи воинственный Ростислав был отравлен крымскими греками. После его смерти в Тмутаракани правят по очереди Глеб и Роман Святославичи.
В 1078 году после обострения на Руси междоусобицы к Роману бегут новые изгои: брат Олег и двоюродный брат Борис Вячеславич. В разгоревшейся борьбе за Чернигов, в которую братья вовлекли половцев, Борис и Роман погибают. Олег же был схвачен и отправлен в плен в Византию. Ипатьевская летопись называет виновником этого тмутараканских хазар. А в княжестве появляется киевский намест-ник Ратибор. Через год Тмутаракань захватывают новые изгои из Киевской Руси Давид Игоревич и Володарь Ростиславич.