Это была известная в свое время дуэль между Шереметьевым и Завадовским, по поводу знаменитой тогдашней танцовщицы Истоминой. Грибоедов принял в этой дуэли случайное участие, благодаря вмешательству одного из секундантов, а именно Якубовича. По настоянию последнего составилась двойная дуэль: Шереметьев должен был стреляться с Завадовским, Якубович с Грибоедовым. Очередь была за первой парой. И когда Шереметьев был убит, Грибоедов и Якубович нашли необходимым отложить свои личные счеты до более благоприятного момента.
Тяжелые наказания, ожидавшие всех участников дуэли, были значительно смягчены, благодаря заступничеству старого отца Шереметьева. Завадовский был выслан за границу; Якубович, служивший поручиком в лейб-гвардии уланском полку, переведен тем же чином на Кавказ, в Нижегородский драгунский полк, а Грибоедов отделался, кажется, одним замечанием. Но ему не легко было примириться с собственной совестью: он беспрестанно видел перед собой тень убитого юноши, так что самое пребывание в Петербурге стало для него невыносимым. В это время поверенный по русским делам в Тавризе, Мазарович, предложил Грибоедову ехать с ним в Персию в качестве секретаря посольства. Грибоедов охотно согласился и 30 августа 1818 года уехал из Петербурга.
В Тифлисе его ждал Якубович. Они стрелялись, и Грибоедов был ранен пулей в ладонь левой руки, от чего у него свело мизинец. Это увечье, спустя одиннадцать лет, помогло отыскать тело Грибоедова, изуродованное до неузнаваемости тегеранской чернью.
Дуэль с Якубовичем была последняя дань, уплаченная Грибоедовым молодости. Жизнь, обставленная серьезными задачами, которую он вел уже и в последние годы в Петербурге, сложилась еще строже в Персии, в “дипломатическом монастыре”, как он называл посольство. Здесь его крепкая воля и сильный ум окончательно сложились и получили определенное направление. И если он утратил навсегда веселость и беззаботность юноши, то приобрел взамен их другие, более солидные качества, заставившие его взглянуть серьезнее на свои обязанности к родине. Грибоедов принялся учиться, знакомился с восточными языками, читал персидских поэтов, наблюдал нравы и быт Востока,– и вскоре богатством познаний выдвинулся из ряда дипломатов, успев даже оказать серьезные услуги. Его именно энергии и настойчивости Ермолов был, например, обязан тем, что персияне согласились освободить всех русских пленных, томившихся в неволе еще со времен Цицианова. Грибоедову, во время этой благородной миссии, ежеминутно грозили опасности со стороны раздраженной фанатичной черни, и он знал это; и тем не менее дело было им начато и энергично доведено до конца. Ермолов назвал эти действия храбрыми,– и они, действительно, были под стать спокойному и холодному мужеству Грибоедова.