Великобритания и Соединенные Штаты по-разному видели стратегию этой войны. По мнению англичан, Средиземноморский театр военных действий в 1943 году являлся единственным районом, где они на равных могли биться с немцами и даже побеждать их. Кроме того, они полагали, что здесь существует весьма большая вероятность хорошим ударом вывести из войны Италию. Однако Соединенные Штаты рассматривали Средиземноморье как действие второго плана, без которого можно было бы и обойтись. Руководство Америки хотело как можно скорее начать военные операции на Ла-Манше, так, чтобы можно было сразу двинуться на Германию, а потом, закончив войну в Европе, уделить максимум внимания театру военных действий на Тихом океане и своим японским противникам. Американцы согласились на участие в операции «Торч» и на высадку десанта в Марокко только в обмен на обязательство Великобритании провести вторжение во Францию осенью 1943 года. Однако, когда союзники в январе этого же года встретились на конференции в Касабланке, обе стороны знали, в 1943 году выброска десанта через пролив Ла-Манш не представляется возможной. После полных желчи дебатов по поводу предмета совещания стороны определили свой следующий шаг, наконец-то согласившись дополнить «победу», одержанную ими в Тунисе, вторжением в Сицилию. К несчастью, в силу того, что США не проявляли никакого желания вникать в проблемы Средиземноморья, Сицилия рассматривалась скорее как самостоятельная военная операция, а не как часть какого-то согласованного плана.
Когда, наконец, было принято это решение, в штабах приступили к планированию Сицилийской операции. Исходными решениями было установлено, что командование операцией в целом будет поручено американскому генералу Дуайту Д. Эйзенхауэру, а британский генерал сэр Гарольд Александер будет выступать в роли его заместителя и командующего всеми сухопутными силами. После этого процесс работы над планом действий был полностью остановлен, чему не в последнюю очередь способствовало то обстоятельство, что планирование операции проводилось на пяти назначенных для этой цели, но изолированных друг от друга участках: в Вашингтоне, в Лондоне, а также в Каире, Рабате и в Алжире.
Прошло три месяца, наступил апрель 1943 года, а согласованный план военных действий так и не появился на свет. Самое большое, чего удалось достичь, это решение о том, что Восточное крыло в виде британских войск особого назначения под командованием Монтгомери должно будет высадиться на широко разбросанных участках от Гелы до Сиракуз. Высадка британских войск должна совпасть с высадкой в районе Палермо Западного крыла войск особого назначения США под командованием генерала Паттона. Однако, когда его ознакомили с этим планом, Монтгомери буквально взорвался и полностью отверг его. Он пришел к выводу, что разработчики плана недооценивают сопротивление войск стран «оси» и потребовал в своей лишенной уважения к табелю о рангах манере большей концентрации участков высадки десанта. Генерал Александер, который являлся непосредственным начальником Монтгомери, в конце концов согласился с его мнением. Правда, перед этим он едва не растерял весь оставшийся у него авторитет, предложив предоставить решение этого вопроса Черчиллю. Частично озабоченность генерала Александера основывалась на том недоверии, которое он испытывал к боевым качествам американских солдат и которое родилось у него после катастрофически неудачных действий американцев во время февральского наступления войск стран «оси». Такое неверие в их силы в особенности досаждало последним, поскольку они считали, и с достаточным основанием, что в подавляющей части их военные неудачи в Тунисе объясняются плохим выбором позиций, предписанных директивой британского генерала Андерсона.