Но дальше борьбы с закладничеством и похолопливанием горожан княжеская власть в XIV–XV вв. еще не шла. Она не могла тогда вести борьбу с феодальным землевладением в городе и лишь ограничивала сферу распространения власти феодальных владетелей на горожан. Само же существование феодального землевладения санкционировалось князьями, свидетельства чему мы видим в многочисленных жалованных грамотах на городские дворы монастырям. Более того, известны даже и такие случаи, когда князья разрешали новое сокращение «черных» земель в городах для расширения владельческих слобод. Так, великий князь Василий Васильевич в одной из грамот около 1432–1443 гг. игумену Троице-Сергиева монастыря «ослободил… ему купити двор в городе в Переяславле тяглой служень или черной, хто им продаст. А купят собе впрок без выкупа. А вотчичем того двора не выкупить. А неиадобе им с того двора тянути с слугами, ни с черными людми, ни к рыболовем, ни к сотцкому, ни к дворскому не тянути никоторыми пошлинами». В те же годы монастырь получил право купить двор в Ростове, «хто им продаст, чей ни буди». Выше мы уже обращали внимание на грамоту того же великого князя Василия Васильевича, который во время феодальной войны включил было двор Кирилло-Белозерского монастыря в Вологде по просьбе горожан в тягло, но после окончания войны вновь восстановил иммунитетные права монастыря в городе.
Поддержка княжеской властью в XIV–XV вв. интересов феодалов в городах в ущерб интересам «черных людей» является очевидным фактом и свидетельствует о том, что для князя в ряде случаев было выгоднее заручиться помощью со стороны экономически мощного монастыря, чем относительно слаборазвитого города.
Города находились полностью под властью князей и феодальных владетелей.
Управление городами осуществлялось наместниками князя, которые утвердились с течением времени и там, где ранее существовали тысяцкие. Наместники в городах, осуществлявшие судебио-административные функции, назначались из числа высших представителей боярской аристократии. Таков, например, назначенный князем Владимиром Андреевичем при основании Серпухова в 1374 г. окольничий его Яков Юрьевич Новосильцев, которому князь «приказа наместничества держати града». В 1453 г. в Кашине был «наместник и боярин» Иван Яковлевич Киндяпрь. Под 1385 г. упомянут коломенский наместник князь Остей.
Под 1443 г. в числе московских воевод, ходивших на Рязань, назван «коломеньский наместник» В. И. Лыков.
Вероятно, что упоминаемые в источниках городские воеводы являлись одновременно и наместниками. В рассказе о нападении Литвы на Волок в 1370 г. упомянут князь Василий Иванович Березуйский, который «бе ту воеводствуя». О том, что воевода и наместник были одно и то же лицо, говорит текст Троицкой летописи о набеге новгородцев на Кострому: «…гражане же изыдоша из града противу собрашася на бои, а воевода бяше у них, той же и наместник, Плещеев». Впрочем, известны случаи, когда в городе было несколько воевод. Так, во время нападения князя Семена Константиновича на Нижний Новгород в 1399 г. «люди затворившися в городе, а воеводы бяху у них Володимер Данилович, Григорей Володимерович, Иван Лихорь».