Вместе с тем прогрессировавшее усиление великокняжеской власти привело к полному подчинению ей городов и к ликвидации элементов городского самоуправления, что происходило прежде всего в самом сильном Московском княжестве. Города XIV–XV вв. в Северо-Восточной Руси полностью сохраняли свой феодальный характер.
Городское ремесло дополняло натуральную экономику феодальной округи, товарное производство имело в общем незначительные масштабы, хотя, несомненно, существовало, как всегда и всюду в феодальную эпоху. Городской торг, являвшийся центром экономической жизни города и округи, был местом сбыта излишков продуктов, производившихся в крупных феодальных хозяйствах, а также изделий городских ремесленников. В то же время группы состоятельных горожан вели довольно широкую торговлю с далекими странами. Но эта торговля еще очень слабо была связана с производством и не оказывала на него пока существенного влияния. Нажитые торговлей денежные богатства пускались в рост; ростовщичество, сильно развитое всюду, где невысок был уровень товарного производства, распространялось и в русских городах.
Большой удельный вес в городах принадлежал феодалам. Они владели многочисленными дворами и целыми слободами, в городах жило много их холопов и феодально-зависимых людей. Феодальные владения в городах были прикрыты иммунитетом и были одним из самых ярких проявлений феодальной раздробленности. Сохранение феодального землевладения в городах было серьезной преградой развитию городских свобод.
Для княжеской власти город был важен не только как укрепленный оплот своего господства, но и как источник доходов. Эта потребность в городах, как источниках денежных средств, особенно возрастала в условиях необходимости выплаты тяжелых платежей ордынским ханам. Князья были поэтому заинтересованы в росте городов и в привлечении в города ремесленно-торгового населения. Княжеская власть была еще недостаточно сильной, чтобы ликвидировать частное землевладение в городах, — это удалось сделать значительно позже, лишь в середине XVII в., но князья вели борьбу против закладничества в городах и предоставляли различные льготы населению, перезываемому из других княжений. Но эти льготы носили временный характер, они не превращались в какие-либо привилегии для городского населения. Однако борьба за вольности и самоуправление, органически вытекающая из самой природы средневекового города, шла и в русских северовосточных городах XIV–XV вв., свидетельства чему мы видим в ряде вспышек вечевых выступлений, совпадавших с временными ослаблениями княжеской власти и имевших антифеодальный характер.