Летописи часто упоминают о Переяславле во второй половине XIII–XV вв. Здесь происходили княжеские съезды, собирались войска во время междоусобных войн.
Есть все основания представлять Переяславль-Залесский этого времени большим и оживленным городом, хотя город неоднократно подвергался разрушениям и опустошениям во время междоусобных войн и эпидемий — в 1238, 1293, 1294, 1317, 1382, 1388, 1408, 1419 гг. Особенно страшен был «мор» 1364 г., когда «в граде Переяславли мерли люди по многу на день, по 20, по 30 на день, иногда на день 60, 70 человек, а иногда 100, а таковы дни были же поболе ста на день человек умирало». Но уже в 1369 г. были быстро («единого лета») сооружены деревянные укрепления Переяславля, и это, конечно, не первые по времени оборонительные работы в Переяславле. Речь идет с создании новых укреплений, построенных по приказу великого князя Московского Димитрия Ивановича накануне решительной борьбы с Тверью, в которой военно-стратегическое значение Переяславля было чрезвычайно велико. Вновь укрепления города были построены по приказу Василия Димитриевича в 1403 г… Симеоновская летопись, рассказывая о печальных событиях 1408 г. (нашествие Едигея), выделила особо сожжение Переяславля в числе других городов, назвав Переяславль-Залесский «великим градом». По-видимому, это был действительно большой город. Тверская летопись еще под 1372 г. упомянула о посадах у Переяславля во множественном числе («посады и села пожгли»). В 1382 г., когда на город напал отряд Тохтамыша, «гражане выбегоша на озеро в судех и тамо избыша».
К сожалению, археологические раскопки в Переяславле-Залесском не дали существенных данных для изучения ремесленного производства в городе. Слои XIV–XV вв. в произведенных Н. Н. Ворониным раскопках оказались чрезвычайно бедны и кроме керамики ничего не содержали. Указаний в письменных источниках о переяславльском ремесле того времени нет. Лишь писцовая книга 1519 г. указала ремесленников, зависимых от монастырей и живших на посадской земле Переяславля-Залесского. Но все это, конечно, не дает права отрицать существование в Переяславле ремесленного производства, без которого невозможно было бы существование такого значительного города. Некоторые сведения сохранились о переяславльских купцах. В житии Димитрия Переяславльского сообщается о том, что он вышел из семьи богатого переяславльского купца. Брат Димитрия был тоже купцом, трижды ходил на Югру и Печору, где и погиб во время одной из поездок. Эти данные относятся ко второй половине XIV в… О переяславльских купцах, торговавших с Кафой, есть упоминания в документах начала XVI века. Наличие богатого купечества, занимающегося ведением значительных торговых операций, усиливает представление о Переяславле-Залесском как развитом для своего времени городском центре.