Приходится сожалеть об отсутствии ясных данных о культурном значении Переяславля-Залесского в XIV–XV вв. Но наличие монастырей в городе само уже указывает на вероятные книгохранилища, переписку книг и распространение просвещения — в типичных для того времени формах.
Рядом с Переяславлем находился Клещин, упомянутый в списке русских городов конца XIV — начала XV в… Однако в этот период Клещин давно уже был не городом. Там сохранились лишь древние укрепления в виде валов и рвов окружностью около 500 метров. В XIV–XV вв. здесь было село, существовавшее на месте древнего города, перенесенного Юрием Долгоруким и бывшего основой для развития Переяславля-Залесского. К числу городов в социально-экономическом значении этого понятия Клещин XIV–XV вв. отнесен быть, по-видимому, не может.
На пути от Переяславля к Суздалю находится Юрьев-Польский, основанный Юрием Долгоруким в 1152 г. Как и другие города Ростово-Суздальской земли, Юрьев развивался в земледельческом районе, а само название «Польский» указывало на положение города в «ополье». По словам М. К. Любавского, Юрьевский уезд в XIV–XV вв. — это «хлебородный оазис в междуречьи Волги и Оки» и, кроме того, здесь, как и в княжествах Переяславльском и Костромском, были богатые соляные источники — Великая Соль. Поэтому московские князья старались закрепить за Москвой этот хлебородный оазис, скупали здесь села у тамошних землевладельцев еще прежде, чем установилось твердо их владение этим краем. Здесь также были владения таких крупных феодалов, как московский митрополичий дом, Троице-Сергиев и Кирилло-Белозерский монастыри, кн. И. Ю. Патрикеев и др… Великий князь держал на Юрьеве своего посельского, что указывает на существование там княжеского дворцового хозяйства.
Летописи сравнительно редко упоминают Юрьев, и представить картину развития города в XIV–XV вв. весьма трудно. Известно, что Юрьев подвергался татарскому разорению в 1238, 1281, 1293, 1382 и 1408 гг. Указание на восстановление города после татарских набегов находим в житии Никона, ученика Сергия Радонежского. В житии рассказывается о строительстве каменной церкви Никоном в Юрьеве после одного из татарских разорений.
Юрьев перестал быть центром самостоятельного княжества уже во второй четверти XIV в., когда выморочный Юрьевский удел отошел к московскому князю. В Юрьеве сидели с тех пор московские наместники; судя по некоторым данным, ими были князья Ряполовские. Во главе с ними юрьевская рать участвовала во многих московских походах — на Пьяну, против Новгорода, Смоленска и др… Трудно представить себе Юрьев, к которому «тянет» Великая Соль и который расположен в центре столь развитого земледельческого района и на большой дороге, без ремесла и торга, хотя в источниках есть лишь одно косвенное указание на юрьевский торг — в жалованных грамотах монастырям, освобождаемым от уплаты торговых пошлин в Юрьеве. Ничего неизвестно пока и о юрьевском ремесле XIV–XV вв. но раз там производилось каменное строительство, то это само по себе указывает на определенный уровень развития ремесленного производства.