Не подлежит сомнению, что уже в первое свое пребывание в Неаполе Боккаччо был в более или менее близких отношениях к Аччьяйоли. Весьма вероятно, что по прибытии в Неаполь Боккаччо, будучи сыном уважаемого во Флоренции купца, отыскал своего земляка, уже имевшего достаточно видное положение при дворе, чтобы быть ему в чем-либо полезным; а Аччьяйоли еще не был тогда настолько знатен, чтобы быть недоступным. В одном из писем Боккаччо, относящемся ко времени его первого пребывания в Неаполе, можно видеть, какое впечатление производил тогда на молодого Боккаччо его соотечественник, смело и уверенно шедший к высокой цели: Боккаччо выказывал безграничное, почти детское поклонение и удивление талантам и успехам Аччьяйоли. Впоследствии, разочарованный и более опытный в оценке людей, Боккаччо называл его тщеславным, ничтожным и пустым выскочкой. Но и тот, и другой взгляд его на Аччьяйоли пристрастен: правда лежит посередине между ними.
Через Аччьяйоли Боккаччо получил доступ в высшие слои неаполитанского общества. То обстоятельство, что Боккаччо не принадлежал к аристократии, а был лишь сыном купца, хотя и почтенного, но не крупного капиталиста, не могло служить препятствием, ибо при итальянских дворах вообще было демократическое на правление, а общество, составлявшее неаполитанский двор того времени, стояло выше сословных предрассудков как в хорошем, так и в худом смысле слова. Боккаччо, во всяком случае, не играл никакой деятельной роли в этом обществе; он был там приятным гостем, проницательным наблюдателем, и только. Мы нигде не видим его стремящимся выдвинуться посредством честолюбивых происков; от этого удерживали его, вероятно, застенчивость и скромность, а может быть, и отвращение к тем средствам, какими иногда достигались видные положения. Из своего пребывания в высшем обществе Боккаччо вынес только знакомство с его нравами и воспользовался этим богатым материалом в своих произведениях.
В произведениях Боккаччо отразилось также его знакомство с окрестностями Неаполя и с теми древними памятниками, которые там встречаются.
Некоторые биографы предполагали, что Боккаччо жил в Неаполе в нищете; но есть гораздо больше оснований утверждать, что он жил там в относительном довольстве, ибо отец его, несмотря на свою скупость, не мог оставлять его в нищенском состоянии, хотя бы ради приличия и поддержания достоинства своей торговой фирмы. Конечно, весьма вероятно, что молодой студент расходовал иногда больше, чем присылал ему его бережливый родитель, и вследствие этого впадал в мрачное настроение, заставлявшее его жаловаться на свою печальную судьбу; но в его же собственных словах, в позднейшем письме к Франческо Нелли, мы находим подтверждение, что он был обеспечен. «Я жил, – пишет он, – с детских лет до зрелого возраста в Неаполе между сверстниками-юношами, которые, хотя и принадлежали к благородному сословию, не стыдились посещать меня в моей квартире. Они видели, что я живу не как зверь, а как человек, и притом довольно комфортабельно (delicatamente); они видели также, что мой дом и мой домашний обиход устроены соразмерно с моими средствами, даже весьма блестяще».