Он был опытным коммерсантом и прекрасно сбывал свои продукты, особенно вино, для чего пытался завести контакты с Англией непосредственно и чутко следил за состоянием рынка. Ему приходилось для защиты своих прав вести много процессов, большинство которых он всегда, впрочем, кончал мирными сделками.
Он вел процесс с городом Бордо о земле, так как граница его и городских владений не была точно известна, и отсуживал изрядный кусок спорной земли. Случалось Монтескье вести процессы и для других. Особенно курьезно, что он однажды выступил в защиту прав монастыря, в котором его младший брат был аббатом, защищал интересы монахов, осмеянных им в «Персидских письмах». В личной жизни Монтескье был в высшей степени экономен, носил всегда самое простое платье, не терпел роскоши и излишества и был даже несколько скуп, что не мешало ему при случае раскошеливаться, если он это считал полезным или необходимым. Так, на путешествия он не пожалел истратить много денег, а когда в 1747 году в Гиени был голод, Монтескье из своих средств прокормил все находившиеся на его землях деревни, что обошлось ему не дешевле шести с половиною тысяч ливров.
В то же время литературные труды не переставали занимать его главное внимание. Он работал в это время над «Духом законов», но, готовясь к этому труду, как-то невольно напал на мысль написать историю Рима. Еще на школьной скамье он сделал на латинском языке набросок истории Рима, в юности он написал речь о Цицероне, в Бордосской академии читал «О политике римлян в области религии», а в «Клубе Антресоли» – диалог «Сулла и Эвкрат». Сюжет ему был знаком, древность интересовала его с юных лет, а после путешествия и пребывания в Риме его знакомство с римскою жизнью стало еще более обширным. Монтескье писал из Рима: «Никак невозможно оторваться от римлян… Еще и теперь в их столице оставляешь невольно новые дворцы, чтобы разыскивать развалины». Он деятельно принялся за чтение источников, причем многие выборки делал для него один бенедиктинский монах, Сен-Мор, которого Монтескье приютил у себя после того, как тот сбежал из своего монастыря. Но Монтескье прежде чем приняться за свой труд, написал две маленькие монографии из истории римлян, прочитанные им в 1731 и 1732 годах в Бордосской академии. В это время, вероятно, «Размышления о причинах величия и падения римлян», в свою очередь служившие как бы подготовительной работой к «Духу законов», были начаты. Монтескье вообще работал нескоро. Мы знаем, что он даже в более мелких вещах многое изменял, перечитывал, поправлял.