Всю зиму 328 года до н. э. он провел в Согдиане. При взятии одной из крепостей ему попалась вся семья местного князя Оксиарта и, между прочим, красавица дочь его Роксана. Молодой царь пленился ее красотою и, отвезши ее в Бактрию, в следующем же году пышно отпраздновал свою свадьбу с нею. 16 веков спустя, когда Марко Поло проезжал по этой местности, он во всех преданиях и песнях находил намеки на это событие: большинство тамошних князей считали себя даже отпрысками этого союза и любили давать своим детям имя Искандера (ориентализованный Александр). Так долго жило эхо свадебных пиршеств в горах Средней Азии!
К сожалению, эти пиршества омрачились трагедией, уже третьей по счету. Среди многочисленных философов и ученых, сопровождавших Александра в его походах, двое пользовались его особенною дружбою. Анаксарх и Каллисфен, племянник Аристотеля. Первый из них, наглый и льстивый, вздумал по случаю свадьбы возвести Александра, по восточному обычаю, в божество, для чего и условился с некоторыми персами и мидянами предложить, в виде пробного шара, введение церемониала падения перед царем ниц. Александра позондировали и нашли весьма благосклонно расположенным к затее. И вот на пиру, когда вино уже порядком разогрело всем головы, Анаксарх встает и произносит длинную и искусную речь, в которой восхваляет деяния царя, объявляет их превышающими все, доселе достигнутое сынами человеческими, напоминает об оракуле Зевса Аммона и рекомендует оказать ему божеские почести. Персы и мидяне разразились шумными аплодисментами, но македонские и греческие гости хранили угрюмое молчание, не смея противоречить, но и не желая одобрить. Тогда поднялся со своего места Каллисфен и выразил от имени своего и своих друзей протест против этого нелепого предложения. Ему ответом были рукоплескания македонян и греков, но Александр молчал, тая злобу. Когда под конец вечера царь и его гости стали обмениваться лобзаниями, Каллисфен один не получил поцелуя и должен был уйти без приветствия. Философ тогда шутливо заметил, что он, в сущности, ничего не потерял, кроме поцелуя, но он ошибался: он потерял милости своего владыки и вскоре жестоко поплатился.
У него был друг и ученик Гермолай, молодой паж царя. Сопровождая однажды Александра на охоту и видя несущегося на них вепря, Гермолай бросил в животное копье и убил его. Царь рассердился: паж отнял у него добычу и за это был наказан прутьями и лишен коня. Гермолай поклялся отомстить и вместе с несколькими товарищами составил заговор с целью убить царя. Об этом, однако, узнали, и молодые заговорщики были арестованы и казнены. Перед смертью их пытали, но они никого не выдали, что не помешало Александру впутать и Каллисфена, обвиняя его в подстрекательстве. Дело ничем не было доказано, но Каллисфен был подвергнут пытке, а потом казнен, ко всеобщему негодованию старых македонян.