Вскоре после триумфа Чавеса, в феврале 1999 года, Кастро посетил Венесуэлу, где ему был оказан теплый прием. Он присутствовал на инаугурации, а также встретился со студенческой аудиторией, перед которой, естественно, произнес пламенную речь. Но это было только начало сотрудничества двух антиамериканских стран региона.
Чуть позднее Чавес уже в качестве президента Венесуэлы побывал на Кубе и провел консультации, в ходе которых была достигнута договоренность об укреплении взаимодействия по достижению латиноамериканского единства. В ноябре 1999 года он участвовал в очередном Иберо-Американском саммите, состоявшемся в Гаване, с трибуны которого призвал администрацию США положить конец экономической блокаде Кубы, наносящей огромный ущерб народу, добившемуся вопреки трудностям «заметных успехов в медицине, биотехнологии и других областях». Венесуэльский президент совместил пребывание на форуме с государственным визитом.
Несколько месяцев спустя в 2000 году был подписан базовый Договор о сотрудничестве между двумя странами, в результате которого Венесуэла превратилась в своеобразного спонсора Кубы, обеспечивая львиную долю ее потребностей в энергоносителях. О степени близости двух стран свидетельствовало высказывание вице-президента Кубы Карлоса Лахе, который по завершении заседаний смешанной Комиссии высокого уровня 9 октября 2005 года сказал, что его страна имеет не одного, а двух президентов, намекая на Уго Чавеса. В свою очередь, Фидель Кастро неоднократно подчеркивал, что в случае нападения США на Венесуэлу заполыхает пожар во всей Латинской Америке. Чавес же вскоре неоднозначно заявил: «Венесуэльский народ движется к берегам счастья, где уже находятся кубинцы».
Но идеологическая общность двух стран была бы чепухой, если бы не нефть и газ Венесуэлы, которые Чавес решил поставить на службу своей доктрине. Постепенно, но верно он переориентировал экспорт энергоносителей с США на другие страны. И дошел до наглости, которой не позволял себе да и не мог позволить даже Кастро. Под занавес 2005 года под эгидой американского филиала компании «PdVSA» была запущена программа обеспечения жителей депрессивных районов США горючим по льготным ценам, предназначенным домам престарелых, приютам для стариков, ночлежкам, больницам. Эти проекты стали реализовываться сперва в Бостоне, штат Массачусетс, а потом и в других городах. По данным информационных агентств, нуждающиеся семьи в одном только Бронксе в Нью-Йорке сэкономили за зиму от десяти до четырнадцати миллионов долларов. Нечто подобное происходило и в Лондоне, который венесуэльский президент посетил в мае 2006 года и где встретился с «красным» мэром Кеном Ливингстоном и лидерами профсоюзов, проигнорировав премьер-министра Тони Блэра. А в Никарагуа подобная акция носила уже явно выраженный политический подтекст. Там накануне президентских выборов 2006 года происходило бесплатное снабжение горючим муниципалитетов, контролировавшихся сандинистами, что стало недвусмысленным сигналом избирателям, за кого нужно голосовать.