Многие офицеры знали, что речь идет об историческом плавании, и потому для потомков заводили дневники, в которых подробно описывали долгое плавание и первые годы жизни в новой колонии. Это прежде всего касается капитана Уоткина Тенча, одного из немногих человечных офицеров экспедиции, который находится на борту "Шарлотты", куда доставляют также Мэри Брод и Вильяма Брайента. Он упоминает о них в своем дневнике. Кроме Тенча, на "Шарлотте" плывет доктор Уайт, тоже вполне порядочный человек, но там есть и другие офицеры, которые, как видно из их дневников, в обращении с заключенными обнаруживают непомерную жестокость. Отсюда становится понятно, что многие из заключенных воспринимают пребывание в Новом Южном Уэльсе как ад и готовы бежать оттуда при первой возможности. Назначение губернатором капитана Артура Филлипа, которому было лет под 50, оказалось сюрпризом для многих на флоте, поскольку, несмотря на удачную карьеру, его считали малоинициативным человеком. Долгое время он довольствовался половиной жалованья и жил как джентльмен-землевладелец. Тем не менее лорд Сидней остановился на его кандидатуре, и в благодарность за это Филлип назвал первое поселение в новой стране в честь министра внутренних дел. И ныне, обращаясь к этим событиям прошлого, надо признать, что Сидней неплохо разбирался в людях, хотя Филлип с его габсбургской внешностью - с выступающей нижней челюстью, длинным, острым и несколько искривленным носом, тщедушным телосложением - совсем не был похож на типичного британского морского офицера и не обладал представительной губернаторской фигурой. Но он обладал выдержкой, был благоразумен в своих требованиях и с исключительной твердостью настаивал на их выполнении.
Это был человек болезненный, его мучили боли в боку, возможно почечная колика. Один из авторов дневников вспоминает, как часто в пути Филлип страдал от морской болезни. Сидя в кресле под укрытием грот-мачты, он съеживался в своем плаще, нахлобучив треугольную шляпу, так что был виден только длинный кривой нос, и отрывисто произносил: "Меня укачивает, как собаку". Однако при этом он не выказывал признаков подавленности настроения и не боялся болей; когда впоследствии в него угодило копье аборигена и рана, видимо, причинила ему сильную боль, он не заикнулся об этом, разговаривая с офицерами, и даже не упомянул этот эпизод в своих отчетах. У Филлипа очевидные способности к языкам, в частности он свободно говорит по-португальски, так как служил в португальском флоте, и, между прочим, он договорился о перевозке группы португальских заключенных из Лиссабона в Бразилию.