Весной 1886 г. Р. Пири получил отпуск и на небольшом китобойном судне «Игл», совершающем ежегодные плавания у западных берегов Гренландии, прибыл в датский порт Годхавн, расположенный на острове Диско. Здесь он приобрел снаряжение и изготовил двое саней. В качестве начального пункта маршрута во внутренние районы Гренландии Р. Пири наметил небольшое селение Ритенбенк и вскоре перебрался туда. Там к нему присоединился молодой датчанин К. Майгаард, увлекшийся замыслом американца. Для буксировки саней со снаряжением он нанял восемь эскимосов.
Эта наспех подготовленная экспедиция была недолговременной. 23 июня 1886 г. путники двинулись на восток. Идти пришлось, поднимаясь на ледовый склон, навстречу холодному сильному ветру, пересекая опасные ледниковые трещины и непрочные снежные мосты. Наконец Р. Пири воочию увидел и ощутил то, что ему грезилось после прочтения отчетов барона А. Э. Норденшельда. Правда, реалии оказались гораздо скромнее и не столь романтичными, как хотелось. Это был нелегкий и зачастую изнурительный труд по преодолению различных препятствий. На 26-е сутки пути, когда за плечами оставалось более 180 км, а барометр-анероид показывал атмосферное давление, соответствующее высоте 2300 м, экспедиция развернулась и двинулась назад. Запаса продовольствия хватало только на обратную дорогу.
В Ритенбенк добрались почти в три раза быстрее, поскольку шли «под гору», с попутным ветром и налегке. В целом же первая проба сил будущей знаменитости была удачной, без особых приключений и потерь, но главное – поучительной: Р. Пири получил ценный опыт и знания, попутно исследовав часть ледниковой шапки Гренландии к востоку от залива Диско. Все это стало толчком зарождения новых грандиозных планов покорения Арктики.
В 1887–1888 гг. Р. Пири в должности главного инженера выполнял съемочные работы в Никарагуа, а в 1888–1891 гг. участвовал в строительстве дока в Филадельфии. Одновременно он готовился к новой экспедиции. Теперь он собирался пересечь Гренландию с запада на восток и обратно, используя во второй половине своего пути попутный западный ветер. Понятно, что для этого требовались более основательные подготовка и снаряжение, а следовательно, и немалые деньги. Р. Пири удалось заинтересовать своими грандиозными планами руководство Филадельфийской академии естественных знаний, а также некоторых богатых и влиятельных соотечественников, которые согласились оказать помощь в финансировании его экспедиции. Главными его спонсорами стали М. Джесап – крупный финансист и филантроп, возглавлявший и содержавший Нью-Йоркский городской музей естественной истории, а также весьма состоятельный генерал Т. Хаббард – выпускник того же Боудонского колледжа, который окончил Р. Пири. Созданию образа полярного героя и патриота США способствовала помощь Г. Бриджмена – редактора и владельца нескольких нью-йоркских газет. Влиятельные покровители смогли убедить строгое флотское начальство, что Р. Пири необходим бессрочный отпуск для достижения поставленных целей во славу звездно-полосатого флага США и американской нации.