Между тем Р. Пири готовился к новому походу, целью которого стало «изучение западных и северо-западных берегов Гренландии». Для этого была нанята паровая баркентина «Кайт» под командой капитана Р. Пайка и подобраны члены экспедиции. Среди них были супруга начальника экспедиции Жозефина, афроамериканец Мэттью Хенсон, ставший на долгие годы верным слугой и преданным спутником Р. Пири, а также сын немецкого эмигранта Фредерик Альберт Кук (Кох) – врач и этнолог экспедиции.
Вблизи западных берегов Гренландии, в заливе Мелвилл, с Р. Пири произошло несчастье: громадный кусок льда, ударив руль судна, сильно толкнул его вверх и вырвал штурвал из рук двух матросов, а затем железный румпель (рычаг для поворачивания руля) захватил ногу Р. Пири и переломил как спички ее кости под лодыжкой. Случись это с кем-либо другим, Северогренландская экспедиция на этом могла бы и закончиться, но ее начальник был исключительно волевым человеком и обладал твердым характером бойца. «Благодаря профессиональному искусству моего врача Кука и неусыпной и внимательной заботе миссис Пири мое полное выздоровление было быстро достигнуто…» – запишет позже Р. Пири в свой дневник.
26 июня 1891 г. после трехнедельного пребывания «Кайта» в паковых льдах в бухте Мак-Кормик (северо-западная Гренландия) состоялась высадка экспедиции на берег. Там чета Пири и шестеро их спутников остались на зимовку. Ближе к осени группа в составе превосходного лыжника норвежца Э. Аструпа и американцев охотника-орнитолога Л. Гибсона, геолога Дж. Варгоева приступила к устройству вспомогательных баз на пути следования основного отряда экспедиции и заброски продовольствия, а Ф. Куку, кроме того, была поставлена задача нанести на карту места эскимосских поселений, изучить быт аборигенов и установить с ними добрые отношения, от которых, по опыту предшественников, зависело многое. Во всем этом Р. Пири – еще не выздоровевший, только 3 октября смог впервые пройти без костыля и палки – принимал деятельное участие.
До наступления полярной ночи участники экспедиции занимались охотой, а с погружением во тьму готовили к предстоящей работе снаряжение и приборы, много читали – на зимовке была неплохая библиотека по полярной тематике, иногда для тренировки совершали краткосрочные вылазки.
С середины февраля 1892 г. зимовщики стали проводить полевые рекогносцировки, которые позволили получить новую информацию о местности и ценный маршрутный опыт. «Моя партия благополучно провела длинную зимнюю ночь… – писал Р. Пири в середине апреля 1892 г. в своем сообщении в Филадельфийскую академию естественных наук. – Я имею полное снаряжение для путешествия по ледниковому покрову… Установлены и поддерживаются самые дружеские отношения с туземцами и собран ценный этнографический материал. Выполнен ряд наблюдений – приливов и метеорологических…»