Несомненно, Семен Дежнев с сотоварищами шел северной дорогой. Если отряд пришел в Верхотурье осенью, то самый тяжелый участок пути от Соли Камской и до верховьев Туры падал на неблагоприятное время осенних дождей, когда дорога становилась почти непроходимой. На реках брались за весла - дело для помора привычное. В верховьях рек преодолевали мели, перекаты и стремнины, перетаскивали на руках под дружные возгласы легкие дощаники и струги, растаскивали коряги, запрудившие русло. Мы не знаем, пешим ли маршем шли от Соли Камской, расщедрился ли Соликамский воевода на коней. Вероятно, какой-то обоз у отряда был. Невозможно отправляться в столь дальний путь без припасов, домашнего скарба, инструмента, необходимого в хозяйстве, домашней утвари, зимней одежды. Ночи становились прохладнее. На привалах люди грелись у костра, а на ночь укладывались спать на охапку хвои, заменявшей постель, - помор неприхотлив и вынослив.
Шли на восток рослые, плечистые бородачи, с лицами опаленными зимней стужей, летним зноем, морскими ветрами. Шли навстречу открытиям и подвигам.
В Верхотурье, вероятно, зазимовали до начала навигации. Когда реки очистились от льда, тронулись в дальнейший путь. Шли сибирскими реками - Турой, Тоболом На лесистых берегах нечасто попадались поселения чащобы сменялись лугами и пашнями. Шеренги разлапистых кедрачей, а к воде клонились ветви тальника с белесыми листьями…
Вот и Тобольск, раскинувшийся на правом высоком берегу Иртыша, напротив впадения в него Тобола… Административный центр Западной Сибири, город был основан еще в 1587 году отрядом казаков Данилы Чул-кова. Когда-то недалеко от него находился один из главных укрепленных городов Кучумова царства. В октябре 1581 года его заняли казаки под предводительством Ермака. Хан Кучум со своими приспешниками поспешно бежал в Ишимские степи. Теперь о прежнем ханском городе напоминали заброшенные развалины.
Тобольск времен Дежнева был еще деревянным. Великолепные белокаменные храмы, гостиный двор, палаты, кремль - все это появится несколько позже. Придет время, и прославит свое имя тобольский зодчий, картограф и писатель Семен Ульянович Ремезов. Его еще не было на свете, когда Дежнев и его спутники впервые достигли города на Иртыше.
Одно из первых описаний Тобольска оставил безымянный автор, по-видимому, немец на русской службе. Его сочинение хранится в королевской библиотеке Копенгагена. Хотя оно и датировано более поздним периодом - 1666 годом, стоит к нему обратиться. Общий облик города сформировался значительно ранее. Автор этот подметил, что Тобольск делится на две части - верхний и нижний город. Верхний, составляющий главную часть города, находится на горе, а нижний - на прибрежной равнине у подножия той горы. Верхний город укреплен частоколом из еловых бревен без какого-либо земляного вала. Внутри его, на самой верхушке горы находится острог. Наверху его бревенчатых стен с красивыми башнями крытая галерея с бойницами. Всех восьмигранных башен девять. В остроге находятся палаты воеводы, воеводская канцелярия, небольшая церковь, амбары для хранения амуниции.