Последующие годы были для Западной Сибири более или менее мирными. Семен Дежнев стал свидетелем, как на Иртыше и его притоках, на средней Оби появляются все новые и новые русские поселения. Да и казаки, помимо своей службы, занимались разными ремеслами, столярным, кузнечным, гончарным, скорняжным, портновским - и для удовлетворения собственных нужд, и ради дополнительного заработка. Они также охотились на зверя и ловили рыбу. Семейные старались обзавестись хозяйством, держали домашний скот и птицу, возделывали огороды. Это давало необходимое подспорье семье. Жалованье служилым людям выплачивалось нерегулярно. Это впоследствии испытал и сам Дежнев. И денежная казна присылалась из Москвы с большими задержками, и корыстные воеводы не спешили с выплатой. Поэтому и приходилось ради пропитания обзаводиться хозяйством, заниматься подсобными промыслами, шить для себя одежонку взамен старой, обветшавшей, мастерить самому все, что необходимо в доме. Вот и пригодились поморские навыки. Разве помор не мастер на все руки?
После непродолжительной службы в Тобольске в середине 30-х годов Семен Иванович Дежнев перешел в Енисейск Очевидно, отправлялся он к новому месту службы не один, а с партией товарищей по тобольской службе. Освоение новых земель к востоку от Оби и Иртыша требовало людских пополнений.
Каким путем шел Дежнев из Тобольска в Енисейск? Несомненно, южным речным путем с Оби на Енисей, которым чаще всего пользовались в XVII веке. Путь этот не был легким. Из Тобольска спускались по Иртышу до его слияния с Обью, отсюда поднимались на веслах вверх по Оби. За Сургутом река растекалась на рукава и протоки, образующие множество лесистых островов и островков. В этом лабиринте легко было заблудиться, но он манил своими щедротами. В мелководных протоках водилось много всякой рыбы, а на островах у воды гнездилась водоплавающая птица. У Нарыма входили в правый обский приток Кеть, впадающий в Обь тремя рукавами.
В 1675 году этим путем следовал в Китай выдающийся ученый, дипломат и путешественник Николай Спафарий-Милеску. Грек по происхождению, молдаванин по месту рождения и истинно русский по духу, он преданно служил Русскому государству. Среди его многочисленных литературных трудов и научных трактатов имеется описание путешествия через Сибирь. Это было первое в России большое географическое описание ее сибирской части, написанное и по личным наблюдениям, и по расспросам сведущих собеседников-сибиряков. Спафарию не довелось встретиться с Дежневым, так как ко времени его проезда через Сибирь Семена Ивановича уже не было в живых. Но о путешествиях Дежнева Спафарий наверняка узнал от ученого хорвата, Юрия Крижанича, жившего в то время в Тобольске. О Крижаниче еще пойдет речь впереди.