Когда Вольфу исполнилось шесть лет, его отдали в хедер — школу при синагоге. Основным предметом, преподававшимся там, был Талмуд, тексты из которого дети учили наизусть. У Вольфа была отличная память, и в зубрёжке Талмуда он преуспевал. Именно эта его способность явилась причиной встречи с Шолом-Алейхемом. Общая религиозная атмосфера, царившая в хедере и дома, сделала Вольфа крайне набожным, суеверным и нервным мальчиком.
Отметив религиозность мальчика и его способность к запоминанию текстов Талмуда, раввин решил направить Вольфа в специальное учебное заведение, готовившее священнослужителей, — иешибот. Однако перспектива одеть чёрное платье не импонировала Вольфу, и он наотрез отказался от такого решения своей дальнейшей судьбы. С ним сначала спорили, потом отступились. И тут мальчик стал свидетелем «чуда», в которое долго потом верил.
Однажды отец послал сына в лавку за пачкой папирос. Время было вечернее, солнце зашло, и наступили сумерки. К крыльцу своего дома Вольф подошёл уже в полной темноте. И вдруг на ступеньках выросла гигантская фигура в белом одеянии. Мальчик разглядел огромную бороду, широкое скуластое лицо, необыкновенно сверкавшие глаза. Воздев руки в широких рукавах к небу, этот небесный вестник произнёс:
— Сын мой! Свыше я послан к тебе… предречь будущее твоё во служение Богу. Иди в иешибот! Будет угодна Богу твоя молитва.
Впечатление, произведённое этим видением на экзальтированного, нервного, мистически настроенного мальчика, было ошеломляющим. Он упал на землю и потерял сознание. Очнувшись, он обо всём рассказал отцу. Тот, внушительно кашлянув, произнёс:
— Так хочет Бог… Ну, пойдёшь в иешибот?
Потрясённый происшедшим, Вольф сдался.
Иешибот, в котором он стал учиться, находился в другом городе. Так началась жизнь Вольфа вне дома. В иешиботе мальчик проучился два года, и возможно, что вскоре он стал бы раввином. Но, как говорится, пути Господни неисповедимы…
Однажды в молитвенном доме, где жил в то время Вольф, остановился странник — мужчина гигантского роста и атлетического телосложения. Каково же было изумление мальчика, когда по голосу он узнал в нём того самого «посланника Неба», который наставлял его от имени самого Господа Бога на путь служения Ему. Вольф испытал не меньшее потрясение, чем в момент первой встречи с ним. Он понял, что отец просто сговорился с этим проходимцем, быть может, даже заплатил ему, чтобы тот сыграл свою роль. Всё это было сделано с одной целью: чтобы Вольф пошёл учиться в иешибот! Для подростка открытие такой лжи было очень болезненным, и он решил уйти из иешибота. Он считал, что вернуться к обманувшему его отцу невозможно, и решил бежать.