Нашествие началось в 1579 году. Сперва поляки взяли Полоцк. Затем пали Суша, Велиж, Великие Луки, крепости Невель и Заволочье. Везде захватчики сталкивались с беспримерным мужеством защитником, везде приходилось оплачивать каждый свой шаг немалой кровью. «Цивилизаторы» двигались вперед, раз за разом штурмуя все новые стены — а Иван Грозный тем временем послал в Польшу, в глубокий тыл завоевателей, славных русских воинов: татарскую конницу. Оная, по словам Валишевского, «сожгла более 2000 селений и разорила целую область от Орши до Могилева, несчитано угоняя население в полон вместе с дворянами!»
На Польшу Баторию было наплевать — не для того его сюда назначили, чтобы беспокоиться об этой стране. Однако широкие рейды по тылам разрывали его линии снабжения. Русские не собирались кормить врага — в деревнях заблаговременно вывезли или уничтожили припасы, в городах, как горько сетовали «цивилизаторы», самой ценной добычей стала полоцкая библиотека (которую, впрочем, все равно сожгли). Стефан Баторий оказался перед выбором: или возвращаться и оборонять «эту страну», или обеспечить себе другую линию снабжения, подальше к северу. Однако северный тракт намертво перекрывал Псков — и король, хочешь не хочешь, повернул свою армию к нему.
20 августа 1581 года поляки подступили к Пскову. Сюда пришло, по мнению Валишевского — 21 102 человека, по сведениям знаменитого русского историка С. М. Соловьева — 100 000 воинов, по воспоминаниям полковника польской армии венецианца Родольфини — 170 000. Второе число более правдоподобно, поскольку уже при первом штурме 8 сентября поляки потеряли только убитыми 5000 человек (против 862 русских), включая любимца короля Стефана — предводителя венгерской кавалерии Гавриила Бекеша. Если присовокупить раненых — армия численностью от Валишевского после такого штурма просто прекратила бы существование.
Впрочем, через пять месяцев «великая польская армия» кончилась все равно. Она потеряла людей в бесплодных штурмах, от холода и голода, во внутренних стычках, когда «цивилизаторы» силой отнимали друг у друга одежду и продукты. Османское золото тоже кончилось — равно как и золото казны, и все остальное. Ради последней осады Баторию пришлось заложить герцогу Анспахскому и курфюрсту Бранденбургскому даже драгоценности короны. Между тем, многолетняя подготовка крепости к будущей осаде, проведенная Иоанном, давала о себе знать. Осажденные не знали недостатка в боеприпасах и провианте и сдаваться не собирались. Как писал личный секретарь Батория ксендз Станислав Пиотровский: