5 декабря 1941 года советское командование начало крупномасштабное наступление по всему фронту. На Севере ситуация резко осложнилась после того, как Красная Армия прорвала позиции немцев и вышла к Демянску. Создалась угроза окружения значительной немецкой группировки, и командующий группой армий «Север» генерал-фельдмаршал Вильгельм Риттер фон Лееб обратился в Ставку за разрешением на отвод войск с Демянского выступа. Гитлер ответил отказом, в ответ на что Лееб заявил членам своего штаба, что Гитлер, видимо, является тайным союзником Сталина в его борьбе против вермахта.
В боях под Демянском Эйке заработал и долгожданный Рыцарский крест Железного креста. Эту награду он получил 26 декабря 1941 года. Среди военнослужащих «Мертвой головы» он стал четвертым кавалером этой высокой награды: в сентябре – октябре 1941 года этой награды уже удостоились командир разведывательного батальона штурмбаннфюрер СС Вальтер Бестман, наводчик противотанкового орудия штурмман СС Фритц Кристен и командир 1-го пехотного полка оберфюрер СС Макс Симон.
Демянский котел
7 января 1942 года советские войска Северо-Западного фронта генерал-лейтенанта П.А. Курочкина силами четырех армий (11-я, 34-я, 3-я и 4-я ударные) перешли в наступление на позиции 16-й армии на Старорусском и Торопецком направлении. Главной задачей Демянской операции было окружить и уничтожить группировку вермахта на этом выступе. По амбициозному, но, как выяснилось, не проработанному, плану советского командования 34-я армия должна была сковать Демянскую группировку с фронта и совместно с частями 3-й ударной и 11-й армий нанести фланговые удары в районе Демянска. «Мертвая голова» дислоцировалась на Валдайской возвышенности между озерами Ильмень и Селигер. На Старорусском направлении 30-я и 290-я пехотные дивизии вермахта были опрокинуты, и советские войска смогли вклиниться в оборону противника на 30 километров. 8 января был нанесен удар западнее Селигера. Успех наступления привел к ситуации, когда в окружении могла оказаться вся 16-я немецкая армия. 12 января 1942 года Лееб вновь обратился к Гитлеру за разрешением на отход. Результат был тот же, что и в прошлый раз, причем свой отказ Гитлер мотивировал тем, что выступы, подобные Демянскому, отвлекают значительные силы советской армии. 16 января Лееб подал в отставку и на следующий день был заменен генерал-полковником Георгом фон Кюхлером, бывшим командиром 18-й армии.
К середине января 1942 года советские войска вышли в район Старой Руссы и юго-западнее Демянска, охватив Демянскую группировку 16-й армии. Несмотря на возражения Эйке, его дивизия была разделена на отдельные группы: разведывательный батальон был переброшен в Старую Руссу, в район Демянска – два пехотных полка «Мертвая голова», которым была поставлена задача обеспечения левого фланга 16-й армии. Огромным напряжением сил наступление удалось остановить. Но в начале февраля место 3-й и 4-й ударных армий заняли переданные из резерва Ставки Верховного главнокомандования 1-я ударная, а также 1-я и 2-я гвардейские армии (15 свежих дивизий). Ценой больших потерь свежим советским войскам удалось прорвать оборону истощенных немецких дивизий и 25 февраля замкнуть кольцо окружения западнее Дамянска, фактически уже 8 февраля немцы вели бои в условиях окружения. В этот день дивизия была разделена на две боевые группы: боевая группа «Эйке» (во главе с самим командиром дивизии) заняла оборонительные позиции в районе Василишино – Калиткино – Великое Село – Залучье, то есть в юго-западном секторе котла, на восточном берегу Ловати. Боевая группа «Симон» (во главе с командиром 1-го пехотного полка СС «Мертвая голова» оберфюрером СС Максом Симоном) удерживала позиции у Лушино – Сухая Нива – Кириловщина.