Как бы ни был Пинкертон хорош для работы в службе органов безопасности и в контрразведке, он довольно слабо проявил себя как организатор сбора разведывательной информации. Тем не менее он сумел привлечь на работу одного превосходного агента, некоего Тимоти Уэбстера, который на свой страх и риск добыл в Вирджинии ряд ценных сведений. К несчастью, из-за безрассудного маневра Пинкертона Уэбстер был захвачен в плен еще в начале войны и казнен. Позднее Пинкертон стал работать в военной разведке непосредственно с генералом Маклеланом в его штабе. Пинкертон считал, что задач военной разведки состоит в том, чтобы подсчитывать число солдат противника, а затем снова пересчитывать их, чтобы удостовериться в правильности подсчета. Поскольку Маклелан прославился тем, что никогда не вступал в бой, если не располагал превосходящими силами, подсчеты Пинкертона вряд ли могли серьезно содействовать исходу каких бы то ни было сражений. Даже имея в своем распоряжении превосходящие по численности силы, Маклелан не добился успеха в сражении при Антитэме против генерала Ли. Когда Линкольн после этого сражения отстранил его от командования, Пинкертон вышел в отставку, оставив федеральные силы буквально без всякой секретной службы.
Тот факт, что Линкольн нанял в период сражения при Бул-Ране собственного агента для выполнения военно-разведывательного задания, стал известен только в 1876 году. В этом случае, как и в предыдущих, этот факт выявился благодаря предъявленному правительству требованию о выплате вознаграждения за оказанные услуги. В марте 1876 года Верховный суд Соединенных Штатов разбирал апелляцию, поступившую из палаты претензий: некий Енох Тоттен предъявил правительству иск, требуя «выплаты компенсации за услуги, якобы оказанные» неким Уильямом Ллойдом «по соглашению с президентом Линкольном, заключенному в июле 1861 года, в соответствии с которым он должен был отправиться на Юг и выяснить численность войск, размещенных в различных пунктах мятежных штатов, добыть планы фортов и фортификаций… и доложить эти факты президенту… Ллойд пробрался… в расположение войск мятежников и находился там на протяжении всего хода войны, собирая и время от времени передавая информацию президенту». По окончании военных действий ему были оплачены его расходы, но не жалованье в размере 200 долл. в месяц, которое Линкольн, как утверждается заявлении, обещал ему. Несмотря на скудость фактов случай этот интересен тем, что свидетельствует, о проявленной в то время Линкольном предусмотрительное и об осторожности, с какой он действовал на протяжении четырех долгих лет войны. Верховный суд отметил в своем постановлении, что «и наниматель, и агент, очевидно, понимали, что каждый из них должен навечно хранить молчание о его отношении к делу».