Следует отметить, что за всю свою жизнь Есенин сравнительно мало писал о любви. Критики утверждали, что он пожертвовал любовью к женщинам ради любви к стихам, к славе, к родине.
Рюрик Ивнев категоричен в своем мнении: «Я знаю наверняка, что Сережа никогда не любил ни одну женщину. Он не долго увлекался той или иной женщиной. Они быстро надоедали ему. Никогда в своей жизни он не испытывал «большого чувства», «великой любви». И далее Ивнев утверждает: «Он никогда никого не любил простой человеческой любовью. В этом его трагедия и, вероятно, в этом корни его поэтического величия… Все, знавшие Есенина, отлично знали, что он никогда по-настоящему не любил ни одну женщину».
Чернявский подчеркивал, что новая для Есенина проблема педерастии тревожила поэта. В 1915 году, к примеру, он познакомился с откровенным гомосексуалистом Михаилом Кузьминым. Иннокентий Аксенов, видевший Есенина в Петрограде в 1915 году, писал, что «в окружении, где верховодили Кузьмин и другие педерасты, лежали корни судьбы Есенина. Надо было обладать чертовски здоровой душой, чтобы избежать растлевающего влияния того времени и среды».
Известно, что Есенин подвергался сексуальным домогательствам не только со стороны Клюева, но и других педерастов. Садовский вспоминал, что однажды в Петрограде в 1916 году Есенин ворвался к нему среди ночи «в страшной истерике. Он кричал и катался по полу, рвал на себе волосы и плакал». Немного успокоившись, Есенин рассказал Садовскому, что в кабаке мужчина по кличке Вурдалак, бывавший у пользующегося дурной славой князя Андронникова, «заявил, что любит Есенина и, вероятно, решив, что он находится в компании одного из мальчиков Андронникова, сопроводил свое «признание» соответствующими жестами».
Следует отметить, что Есенину в Петрограде неслыханно повезло: он легко и без каких-либо трудностей вошел в избранный круг уже знаменитых поэтов. Не говоря уже о Блоке, Городецком и Рюрике Ивневе, о которых мы рассказывали выше, Есенина познакомили с целым созвездием стихотворцев — Вячеславом Ивановым, Зинаидой Гиппиус и Мережковским, Андреем Белым, Анной Ахматовой и многими другими. Его оценили, Блок подарил ему книгу своих стихов с надписью «Сергею Александровичу Есенину на добрую память».
Любопытной и несколько загадочной оказалась встреча Есенина с Ахматовой. Есенин накануне очень волновался, сбивчиво говорил о ее стихах и о том, какой он себе ее представляет, и как странно и страшно, именно страшно, увидеть женщину-поэта, которая в печати открыла сокровенные стороны своей души. О чем они говорили, осталось неизвестным. Она подарила ему поэму «У самого моря» (вырезку из журнала «Аполлон») и надписала: «Сергею Есенину — Анна Ахматова. Память встречи. Царское Село. 25 декабря 1915».