При расколе партии пошел с левой группой и в октябре был в их боевой дружине».
В другой «Автобиографии» (1924 года) Есенин писал более откровенно: «Первый период революции встретил сочувственно, но больше стихийно, чем сознательно». В краткой заметке «О себе» (1925 год) он уточнил: «В годы революции был всецело на стороне Октября, но принимал все по-своему, с крестьянским уклоном».
Примечательны в этом плане воспоминания И. Эренбурга: «Мы несколько раз встречались в Москве: говорили о стихах, о событиях. В отличие от Клюева, он менял роли… не играть он не мог (или не хотел). Часто я слышал, как, поглядывая своими небесными глазами, он с легкой издевкой отвечал собеседнику: «Я уж не знаю, как у вас, а у нас в Рязанской…» В мае 1918 года он говорил мне, что нужно все повалить, изменить строение вселенной, что крестьяне пустят петуха и мир сгорит». В эту встречу Есенин подарил Эренбургу свою книгу «Голубень» с очень характерной дарственной надписью, в которой отразились расхождения во взглядах Есенина и Эренбурга на многие жгучие проблемы того времени: «Милому недругу в наших воззрениях на Русь и Бурю. И. Эренбургу на добрую память от искренне любящего С. Есенина. Мая Москва 1918».
Надо сказать, что в биографии Есенина имеются белые пятна, какие-то отрезки времени, окутанные дымкой неизвестности. К таким периодам можно отнести месяцы перед Октябрьской революцией и после нее. Почему-то не опубликовано ни одного письма, относящегося к этому периоду. Трудно поверить, что Есенин, который всегда вел активную переписку с друзьями, в это время вдруг без видимых причин прекратил писать близким ему людям. Западные исследователи высказывают предположения, что письма-то были, но в них, возможно, содержались нежелательные для властей мысли поэта. Возможно…
Сохранились отрывочные и большей частью косвенные свидетельства истинных настроений Есенина и его отношения к большевистской диктатуре. Во-первых, Есенин в ту пору находился под сильным влиянием Иванова-Разумника, своего духовного наставника, который восставал против марксистского «зверя»: «Этот зверь, притворявшийся первое время лисицей, сумел проглотить по очереди всех: в январе 1918 года Учредительное собрание и правое крыло эсеров, в апреле — анархистов, в июне — левое крыло эсеров». В другом случае он утверждал: «Искусство свободно и не может держаться на штыках».
Поэта Есенина прежде всего волновало отношение новой власти к личности художника. В сентябре 1924 года Есенин заявил: «Писать в соответствии с продиктованной линией абсолютно невозможно». Об одном своем приятеле, члене партии, он отозвался так: «Единственная его беда заключается в том, что он любит коммунизм больше, чем литературу».