Можно, конечно, ставить вопрос, выиграла или проиграла живопись оттого, что Леонардо переехал из Флоренции — столицы и центра искусства, его самой живой, самой кипучей лаборатории — в Милан, где он оказался не среди первоклассных талантов, а среди просто даровитых художников, сразу признавших его учителем. Искусствоведение решает этот вопрос по-разному, и, быть может, есть большая правда в том, что, если бы Леонардо остался во Флоренции, его учениками могли бы стать Микеланджело, фра Бартоломео, Андреа дель Сарто, а не Больтраффио, не Сесто, не Солари, не Салаи, не Мельци — таланты менее крупные.
Но несомненно одно. В Милане Леонардо именно как живописец чувствовал себя свободнее и тверже ступил на тот путь, новый путь, который он хотел открыть для искусства. Ни социальные, ни профессионально-художественные традиции в Милане не стесняли его. Из Флоренции он привез хорошую основу, воспитавшуюся на произведениях Мазаччо и его преемников, закрепленную уроками Верроккьо. Он был законченный художник по техническим знаниям, по рисунку, по мастерству выразительности, по умению владеть светотенью. Но этого ему было мало, потому что он был еще и гениальный художник и мог предоставить в распоряжение своего искусства глубочайшие научные знания. Он продолжал искать средства усиления впечатляемости от картин, находя именно в науке новые вдохновения и новые секреты. Портреты и «Мадонна в скалах», как и флорентийские картины, были опытами. «Тайная вечеря» была шедевром, как позднее «Святая Анна», как «Битва при Ангиари», как «Джоконда».
Флорентийский реализм у Леонардо перерос себя и превратился в более высокое воплощение основ искусства. Он освободился от всего, что тяжелило картину, разбивало впечатление, мешало композиционной собранности. И в нем появилось много нового. Он был технически усовершенствован детальной разработкой перспективы в ее трех видах: линейной, воздушной и цветовой. Он был обогащен новыми композиционными формулами, среди которых были и построения в геометрических фигурах и так называемое контрапосто, т. е. противоположение линий и плоскостей в оформлении тела. Он был углублен при помощи более искусного применения светотени, знаменитого sfumato. Он был доведен до новой ступени законченности разработкой передачи лица и его выражения, фигуры и ее движения.
Различие между Леонардо и его предшественниками бросалось в глаза уже современникам. Бальдассаре Кастильоне упоминает имя Леонардо в числе пяти крупнейших художников своего времени: Мантенья, Джорджоне, Леонардо, Рафаэль, Микеланджело. Вазари ставит Леонардо во главе нового периода итальянского искусства. Классическое искусство Ренессанса берет свое начало от Леонардо. В этом отношении Вазари дал необыкновенно счастливую иллюстрацию к своему определению места Леонардо в эволюции итальянского искусства. В биографии Рафаэля он рассказывает о впечатлении, произведенном Леонардо на молодого художника такими словами: «Когда Рафаэль увидел произведении Леонардо да Винчи, не имевшего себе равного в выразительности лиц как мужских, так и женских, а изяществом фигур и их движений превосходившего всех других художников, манера Леонардо его чрезвычайно поразила и ошеломила. Так как она понравилась ему больше всякой другой, он принялся изучать ее, что стоило ему больших усилий, однако все же он понемногу освободился от манеры Пьетро (Перуджино) и пытался, как умел и как мог, подражать самому Леонардо. Но, как он ни старался и ни усердствовал, все же никогда не удалось ему превзойти Леонардо в некоторых трудных задачах, и хотя кое-кому кажется, что он выше по своей нежности и природной легкости, тем не менее, он не мог сравняться с ним по выразительности самой основы его замысла и величию мастерства, а только приблизился к нему гораздо больше, чем другие, в особенности изяществом своего колорита».