С детства Моше должен был помогать по хозяйству и одновременно посещать сельскую школу. В эти годы он познакомился с арабами из близлежащих деревень, подружился с ними, научился разговорному арабскому языку и, как считали многие, «мог думать, как араб».
Проходя двухгодичный курс обучения в сельскохозяйственной школе, созданной в Нахалале Всемирной сионистской организацией, он встретил свою будущую жену — одноклассницу Рут Шварц, дочь преуспевающего адвоката из Иерусалима, которая была на два года моложе его. Впрочем, прежде чем пожениться, они провели одну «операцию», в ходе которой 19-летний Моше показал, что способен на благородные поступки. По просьбе Рут он оформил фиктивный брак с ее подругой — еврейской девушкой-беженкой из Германии. Цель «операции» состояла в том, чтобы дать ей возможность получить палестинский паспорт и тем самым предотвратить ее высылку из Палестины обратно в Германию.
Год спустя «брак» был расторгнут. Рут и Моше поженились. Ее родители устроили для них поездку в Англию, чтобы будущий генерал мог учиться в Лондонской академии и посмотреть мир. Однако затея оказалась неудачной. Моше плохо знал английский, ему было трудно устанавливать контакты, не нравились климат и непривычная одежда: пиджак, галстук и ботинки вместо сандалий.
Через несколько месяцев молодожены вернулись в Палестину. Именно в это время началось арабское восстание 1936–1939 годов.
Еще подростком Даян стал активным членом Хаганы (в переводе с иврита — «оборона») — еврейских вооруженных отрядов в период действия в Палестине британского мандата. В 12 лет он умел обращаться с винтовкой, участвовал в охране поселений от набегов бедуинов, в четырнадцать — ходил в ночные дозоры.
В то время у Хаганы были сложные отношения с английскими мандатными властями. Она представляла собой нелегальное, подпольное вооруженное формирование, хотя его члены вместе с англичанами противостояли арабам во время восстания. Даян служил в специальных еврейских охранных подразделениях, взаимодействовавших с английскими патрулями вдоль жизненно важного нефтепровода иракской компании, который проходил через Палестину к нефтеперегонным заводам Хайфы.
В 1938 году шотландский офицер капитан артиллерии Чарльз Орд Уингейт получил разрешение набрать группу добровольцев из Хаганы и использовать их на северной границе против арабских вооруженных отрядов, которые проникали с территории Ливана. Даян и другие будущие военачальники Израиля получили неоценимые уроки в ночных дозорах: находчивость, внезапность засады, скорость и передвижение в темноте.