Внутренняя обеспокоенность и тяга к знаниям заставляют Хакуина вооружиться посохом странника. В храме Дзуиндзи, расположенном в провинции Мино, он встречается с поэтом Баё (1704 г.), общение с которым вдохновляет его на литературный труд. Прежний религиозный опыт подвергается — кардинальному пересмотру. Однажды в один из летних дней поэт вынес на свежий воздух тома своей библиотеки, которые нуждались в просушке. При виде этой сокровищницы мудрости Хакуин растерялся. Чьи наставления должны служить руководством: Конфуция, Будды или мудрецов-даосов? Истово помолившись всем богам — защитникам Дхармы, он взял в руки одну из книг. Это оказался сборник дзэн-ских рассказов эпохи Мин — вместилище драгоценной мудрости древних. Сильное впечатление произвел на него рассказ об известном дзэнском наставнике школы Риндзай Ши-шуань Цы-юане, который, денно и нощно медитируя, колол себя шилом, чтобы побороть дремоту и пробудить свое сознание болью.
Хакуин загорелся желанием заняться практикой дзэн. Он решил вернуться в дзэнский зал и медитировать до тех пор, пока не достигнет просветления. В это же время он узнает о смерти матери. Его первой мыслью было вернуться домой и посетить ее могилу. Однако он осознает, что в соответствии с религиозными убеждениями покойной ему лучше посвятить свое время достижению полной реализации собственного духовного идеала. Таким образом, он продолжает посещать храмы, не позволяя себе думать ни о чем другом, кроме достижения успехов на пути к просветлению.
Скитальческая жизнь подходит к концу после посещения храма Эйгандзи в провинции Этиго, где он появляется, чтобы присутствовать на лекциях наставника Сётэцу. Именно здесь его настигает первый, хотя и не совершенный, опыт просветления. Далее он становится учеником наставника Этана из уединенной обители Сёдзу-ан (1708 г.), методы обучения которого отличались крайней жестокостью. Но Хакуин до конца жизни останется благодарен престарелому монаху за «безмерную доброту» его непреклонной строгости, которая помогла ученику достичь высших уровней просветления.
Однако пребывание Хакуина в Сёдзуане было недолгим, так как вскоре его позвали в храм Дайсёдзи в Ну-мадзу, чтобы ухаживать за немощным престарелым наставником Сокудо.[37]
Он продолжает свою религиозную практику с величайшим упорством. Его экстатический опыт значительно обогащается, но плачевное физическое состояние не позволяет идти дальше. Он страдает чередой нервных расстройств, которые приводят его на грань отчаяния. В 1710 году он посещает отшельника Хакую, который обучает его способу психологического лечения от так называемой «дзэнской болезни», с помощью которого он восстанавливает подорванное здоровье. Путешествуя по стране, он значительно обогащает свой мистический опыт, который становится все более зрелым и постоянным.