Может быть, юноша и дальше бы тянул военную лямку и пробавлялся переводами с немецкого, но тут умер отец. Для отставки смерть родителя считалась уважительной причиной, а в военной будущности молодой человек успел окончательно разочароваться.
Примерно с год он прожил в Симбирске, деля время между визитами, картами и разного рода переводами. Только теперь переводы его интересовали больше, и не только как средство заработка. Учтите, что это были 80-е годы XVIII века. Еще не родился Пушкин, а Жуковский еще не открыл русской публике переводных баллад и не сочинил романтических историй. Время для литературы совершенно дикое. Изящным в то время считался слог Михаила Ломоносова и поэтов Сумарокова и Тредиаковского. Так что даже «Деревянная нога» вполне могла считаться высоким искусством, а уж переводы из Эдварда Юнга – и вовсе предел совершенства.
В глухом Симбирске между картами и Юнгом Карамзин неожиданно открыл для себя Вильяма Шекспира. И был сражен. Наверно, ни один другой писатель после Сервантеса не оказал на молодого Карамзина такого влияния. Характеры героев шекспировских трагедий запали ему в душу. Именно у английского драматурга он научился так выстраивать повествование, чтобы читатели замирали в восторге и не могли оторваться от текста. Позже это ему очень пригодилось.
Пока же, покончив с делами, он подался в более веселую Москву. Тому были особые причины. Кроме Шекспира в симбирском захолустье Карамзин открыл для себя оплот инакомыслия – московский журнал «Трутень», который издавал его тезка Николай Новиков.
Об этой поре жизни Карамзина злопыхатели говорят с ненавистью: он подался в масоны. Одни видят в этом масонском «обращении» зло, которое едва не сгубило талант юноши, другие благо, которое подвигло его углубиться в тайные недра истории. На самом деле не правы ни те ни другие. Масонство в Россию, где прежде ни о чем подобном не слыхивали, принесли бежавшие из Франции дворяне, перепуганные революцией. По сути, контрреволюционеры, избежавшие благодаря переезду на Восток гильотины. Но, по сравнению с русскими консерваторами, эти западные монархисты были невероятными вольнодумцами. Они по наивности полагали, что смогут внушить царям наиболее разумное государственное устройство и, как позже напишет Пушкин, «чувства добрые лирой пробуждать».
Увы, не одна лира сломалась, пытаясь пробудить эти чувства, и ничего путного у пробудителей не вышло. Зато появились масонские кружки. В один из них, куда входили авторы и издатель «Трутня», попал и Карамзин. Масонские ложи в России, несмотря на тайные обряды и непонятные простым смертным символы, были всего лишь клубами по интересам. Очень скоро в них оказалось вовлечено все высшее дворянское сословие.