При Олеге же был проведен поход на Константинополь, чего ожидали, очевидно, варяги, памятуя о неудачном Аскольдовом. «Олег, наскучив тишиною, опасною для воинственной Державы, или завидуя богатству Царя-града и желая доказать, что казна робких принадлежит смелому, решился воевать с Империею. Все народы, ему подвластные: Новогородцы, Финские жители Белаозера, Ростовская Меря, Кривичи, Северяне, Поляне Киевские, Радимичи, Дулебы, Хорваты и Тивирцы соединились с Варягами под его знаменами. Днепр покрылся двумя тысячами легких судов: на всяком было сорок воинов; конница шла берегом.
Игорь остался в Киеве: Правитель не хотел разделить с ним ни опасностей, ни славы. Надлежало победить не только врагов, но и природу, такими чрезвычайными усилиями, которые могли бы устрашить самую дерзкую предприимчивость нашего времени и кажутся едва вероятными. (Тут Карамзин имеет в виду опасные днепровские пороги…)
Но Олег вел с собою еще сухопутное конное войско: жители Бессарабии и сильные Болгары дружелюбно ли пропустили его? Летописец не говорит о том. Но мужественный Олег приближился наконец к Греческой столице, где суеверный Император Леон, прозванный Философом, думал о вычетах Астрологии более, нежели о безопасности Государства. Он велел только заградить цепию гавань и дал волю Олегу разорять Византийские окрестности, жечь селения, церкви, увеселительные дома, Вельмож Греческих.
Нестор, в доказательство своего беспристрастия, изображает самыми черными красками жестокость и бесчеловечие Россиян. Они плавали в крови несчастных, терзали пленников, бросали живых и мертвых в море. Греки, которые все еще именовались согражданами Сципионов и Брутов, сидели в стенах Константинополя и смотрели на ужасы опустошения вокруг столицы; но Князь Российский привел в трепет и самый город. В летописи сказано, что Олег поставил суда свои на колеса и силою одного ветра, на распущенных парусах, сухим путем шел со флотом к Константинополю. Может быть, он хотел сделать то же, что сделал после Магомет II: велел воинам тащить суда берегом в гавань, чтобы приступить к стенам городским; а баснословие, вымыслив действие парусов на сухом пути, обратило трудное, но возможное дело в чудесное и невероятное.
Греки, устрашенные сим намерением, спешили предложить Олегу мир и дань. Они выслали войску его съестные припасы и вино: Князь отвергнул то и другое, боясь отравы, ибо храбрый считает малодушного коварным. Если подозрение Олегово, как говорит Нестор, было справедливо, то не Россиян, а Греков должно назвать истинными варварами Х века. Победитель требовал 12 гривен на каждого человека во флоте своем, и Греки согласились с тем условием, чтобы он, прекратив неприятельские действия, мирно возвратился в отечество».