Плыл в ту пору из Нижнего в Астрахань весенний караван. Состоял он из нескольких стругов частных лиц, из казенных и патриарших судов, из большого судна купца Шорина, который вез казенный хлеб, и еще судна со ссыльными. Шел караван под охраною отряда стрельцов, с боярским сыном Федоровым во главе.
Вдруг на отмели выскочили на них казаки Стеньки Разина, раздался крик: "Сарынь на кичку!" — и перепуганные люди без боя сдали разбойникам весь караван.
Стенька Разин перевешал всех старших, освободил ссыльных и оставшимся сказал: "Всем вам воля. Хотите идите, хотите у меня оставайтесь; казаками вольными будете!"
Ссыльные стрельцы и ярыжки (судовые рабочие) присоединились к нему. Он забрал ружья, запасы каравана и поплыл вниз мимо Царицына. Перепуганные царицынцы не сделали по нем ни одного даже выстрела.
Плыл теперь Разин уже на тридцати стругах, и было у него людей до полуторы тысячи. По дороге встретился ему воевода Беклемишев с уговариванием. Стенька вдоволь потешился над ним: купал его, вешал на мачту, потом, пробив руку чеканом, раздел донага и прогнал.
Никого более не трогая, проплыл он мимо Черного Яра, по узкому протоку Бузани, мимо Красного Яра, и, выйдя в Каспийское море, левым берегом дошел до Яика. Город оберегал стрелецкий голова Иван Яцын, но в нем уже ждали Разина охочие до разбоя люди.
Разбойники вошли в город, отрубили голову Яцыну, порубили до ста пятидесяти иных людей и завладели городом. Здесь они стали вербовать себе сторонников. Со всех концов сбегались к ним недовольные, и Разин всех обращал в вольных казаков. Отсюда они прошли берегом, разбили и ограбили кочевья нищих едиссанских татар, разбили у Терка турецкое судно и вернулись в Яик зимовать.
Имя Разина стало уже страшно своими кровавыми подвигами. Из Москвы в Астрахань посыпались тревожные наказы; астраханский воевода Хилков направил войско под начальством Якова Безобразова. Не дойдя до Яика, он послал от себя двух стрельцов, Янова да Нелюбова, с мирными переговорами, собираясь ударить на Разина. Тот прознал о его замысле, стрельцов повесил, а на Безобразова выступил сам и разбил его. Ужас охватил все Поволжье.
За слабость Хилкова с воеводства ссадили и на его место послали князя Ивана Семеновича Прозоровского. Он из Саратова послал к Стеньке двух стрельцов с увещанием, но Стенька одного из них утопил, а другого прогнал назад к новому воеводе.
После этого, 23 марта 1668 года, он ушел из Яика и пропал почти на год.
Весь этот год Разин провел в страшных разбойницких подвигах. Сначала он стал разорять татар, живущих по берегу Дагестана. Потом они взяли Тарки, Дербент и Баку, везде неистовствуя, насильничая и предавая все огню.