Для установления широких экономических связей с передовыми странами Западной Европы нужен был выход в Балтийское море. Этому мешали Польша, Литва и ливонский орден.
Господства на Балтийском море также добивались Швеция и Дания. Особенно досаждала Москве Ливония. Ливонские купцы стремились держать в своих руках все торговое движение, не пускали русских людей к морю, а иностранцев в Россию.
В 1558 году русские войска вошли в Ливонию, и началась война, затянувшаяся на 25 лет. С первых же дней войны в правительстве образовались две партии.
Любимец царя Адашев и его окружение считали необходимым продолжать военные действия на юге с крымскими татарами и Турцией. Московское дворянство вместе с начальником Посольского приказа Висковатым ратовало за продолжение Ливонской войны.
Дворянство рассчитывало на новые поместные раздачи земель и расширение торговли со странами Восточной и Западной Европы. Победное завершение войны в Ливонии было совсем близко, но Адашев, руководивший войсками, не воспользовался благоприятным моментом, и вскоре наступление приостановилось.
Успехи русских войск в Прибалтике встревожили Литву, Польшу, Швецию и Данию, также претендовавших на Ливонское наследство. Они попытались дипломатическим путем прекратить вспыхнувшую войну.
Основную роль в заключении перемирия 1559 года сыграло посредничество датского короля, приславшего для переговоров посольство в Москву.
Во время переговоров Висковатый решительно заявил, что Дания не должна была принимать жалобы ливонцев, подданных московского государя. По мнению дьяка, обратившись к иностранным государствам, ливонцы уподобились неверным слугам, которые, украв имущество своего господина, продают его имущество другому.
Он говорил, что московские государи не привыкли уступать, кому бы то ни было покоренные ими земли; они готовы на союз, но только не для того, чтобы жертвовать своими приобретениями.
Висковатый надеялся, что его решительность поможет Москве отстоять свои интересы в Прибалтике и вынудит европейские державы признать русские завоевания, сделанные в первые годы ливонской войны. Однако добиться успеха дипломатическим путем не удалось; ситуация складывалась неблагоприятно для Московского государства.
В 1562 году русское командование приступило к крупным военным операциям против Литвы. В походе участвовал и Иван IV. При царе находилась посольская походная канцелярия, которую вместо Висковатого возглавлял дьяк Андрей Васильев.
Оставшись в Москве, Висковатый принял датское посольство. В результате был принят проект договора, по которому Дания отказывалась принимать участие в военных действиях против России.