Толмедж проявил изумительную инициативу. Превратившись из шпиона в контрразведчика, он решил выследить и преследовать британского майора, который теперь должен был находиться за фронтом американских войск в качестве шпиона. Но Андре, как мы знаем, уже успел пробраться в Уэст-Пойнт, где получил от Арнольда план укреплений и другие документы, включая расчет атакующих сил, необходимых для взятия крепости.
С той минуты как прелестная Сара Таунсенд уговорила капитана Юнга разрешить ей прибегнуть к услугам британского курьера, счастье Андре пошло на убыль. Британский военный шлюп «Коршун», на котором Андре плыл вверх по Гудзону, был обстрелян американской береговой батареей и вынужден был повернуть назад. В это время, 21 и 22 сентября, Андре совещался с изменником Арнольдом. Убедившись, что он отрезан от «Коршуна» и пробираться к британским аванпостам придется по суше, Андре взял у Арнольда пропуск и спрятал уличающие документы, написанные рукой Арнольда, в сапоге.
Во время оккупации Филадельфии англичанами даровитый Андре играл главные роли в полковых спектаклях, которые, наряду с водкой и женщинами, составляли основное развлечение английского гарнизона. Рассчитывая, по-видимому, на то, что даже армия мятежников не повесит любимца публики, майор Андре, перед тем как покинуть Арнольда, вопреки категорическому приказу сэра Генри Клинтона переоделся в штатское и таким образом стал не тайным делегатом для ведения переговоров, а шпионом.
Трое американских милиционеров — ополченцев задержали Андре в 9 часов утра 23 сентября вблизи Тарритауна, почти на виду у британских войск. Майор предложил им крупную сумму золотом, если его проведут к ближайшему английскому аванпосту. Это лишь усилило их подозрения, и они отвели пленника прямо к подполковнику Джону Джеймсону, командиру Второго полка легкой кавалерии. Каким образом Андре удалось уговорить кавалерийского командира отправить его обратно к Бенедикту Арнольду в Уэст-Пойнт, остается невыясненным, вероятно, актер Андре сыграл свою роль весьма убедительно. И успел бы удрать, как удрал сам Арнольд, если бы ему не помешали в этом Толмедж и американская секретная служба.
В тот вечер Толмедж вернулся в лагерь Джеймсона. Услышав о пленнике и о том, что он назвал себя Джоном Андерсоном, подозрительно настроенный Толмедж, вспомнив донесение Таунсенда, занялся розыском. Не раскрывая всего, что он знал, и того, как он узнал, Толмедж настаивал на приказе задержать пленника по пути в Уэст-Пойнт и вернуть его обратно. Джеймсон с неохотой согласился, но отказался отозвать курьера, отправленного к Арнольду с сообщением об аресте «Андерсена».