Оба сражения, как Головчинское, так и под Добрым, имели всего лишь тактическое значение – на судьбы войны они существенного влияния не оказали.
В каком направлении Карл XII отправится искать военного счастья из-под Старишей, где он некоторое время находился с главными силами? На Москву, чтобы там продиктовать условия мира, или на север – в Ингрию, чтобы изгнать русских с берегов Невы, вернуть себе Нарву и Дерпт, или, наконец, на юг, в украинские земли, где, притаившись, ждал шведов гетман-изменник? В каком бы направлении ни повел Карл XII свою армию, эта армия нуждалась в пополнении живой силой и вооружением. Но особенно король нуждался в продовольствии. Голодный рацион, на котором сидели оккупанты, вызвал небывалое в шведской армии явление – дезертирство. Король должен был утешать голодных солдат изобилием, которое они будут иметь в Москве, когда ее покорят, либо здесь, после прибытия обоза Левенгаупта.
Карл XII придавал колоссальное значение обозу, который должен был доставить в ставку рижский губернатор генерал Левенгаупт. Указ о снаряжении такого обоза Левенгаупт получил еще 2 июня, но подготовка к его отправлению заняла почти полтора месяца: надо было добыть тысячи телег, собрать запасы продовольствия, погрузить артиллерию, порох и обмундирование для солдат и офицеров, успевших пообноситься после выхода из Саксонии. Наконец, необходимо было укомплектовать конвой для обоза.
Обоз в восемь тысяч повозок, сопровождаемый шестнадцатитысячным корпусом, двинулся из Риги 15 июля. В ставке короля началось томительное ожидание. Проходит июль и август, а обоза все нет. Задержка объяснялась не только запоздалым выходом из Риги, но и крайне медленным продвижением – истощенные лошади едва волокли то и дело ломавшиеся телеги, приходилось делать длительные остановки.
За продвижением корпуса Левенгаупта пристально следили не только в ставке шведского короля, но и русского царя. Перехватить обоз – значило лишить шведскую армию продовольствия и подкреплений, в которых та остро нуждалась. Корпус Левенгаупта являлся к тому же удобной мишенью – представлялся случай громить шведов по частям, не ввязываясь в генеральное сражение.
Проследим за движением обоза глазами Петра. Степень осведомленности царя говорит о несовершенстве русской разведки.
Сведения о том, что Левенгаупт тронулся в путь на соединение с королем, Петр получил 21 июля. Если учесть, что первые телеги выкатились из Риги 15 июля, – сведения дошли до царя своевременно. В тот же день, 21 июля, царь отправил два письма. Одно, с советом снарядить легкий отряд, было адресовано Меншикову: царь предложил князю расположиться «поперег той дороги, где итить Левенгопту, для уведомления, где оный намерен будет иттить». Таким образом, на Меншикова возлагалась разведка – он должен был следить за движением Левенгаупта. Другое письмо царь адресовал генерал-поручику Родиону Христиановичу Боуру. Ему было предложено, оставив четыре полка в Нарве и Пскове, с остальными «поспешать» в соединение с его отрядом.