Много дорог прошел Иоанн Христа ради юродивый, много лишений претерпел, в любой мороз ходил в ветхом рубище, босиком. Волосы не стриг, они сбились у него на голове в жуткий колтун, свисали до плеч. Он посыпал волосы пеплом и смолил их, защищаясь от насекомых. Добавляя себе страданий, носил на теле множество тяжелых железных крестов, подпоясывался цепями. На пальцах носил железные, нарочно выкованные тесными кольца. Железо с тела никогда не снимал, в баню не ходил. Прославился Иоанн юродивый своим благочестием, нетерпением к пьянству.
Известность в народе он приобрел тем, что однажды, по рассказам монахов калужского Лютикова монастыря, будучи в Калуге, обычно спокойный, тихий юродивый Иоанн вдруг пришел в страшное беспокойство. Он крутился юлой на месте, приседал, хлопал себя ладонями по бокам, заполошно бегал по городу, стучал в двери, в ставни, хватал прохожих за рукава, пугая их диким своим видом, и кричал:
– Железо! Двери железные! Железные запоры, железные двери!
Долго он так распугивал дикими воплями ничего не понимающих людей, пока кто-то из мудрых стариков не сообразил, что нужно прятать нажитое тяжким трудом имущество в каменные погреба, запиравшиеся на железные двери. Только успели горожане попрятать кое-что из имущества, как полыхнул огнем страшный пожар, выжег, как языком слизнул, торговые ряды, почти весь деревянный город. И только благодаря предсказанию Иоанна, услышавшие и послушавшиеся блаженного сохранили хотя бы самое ценное.
К нашему сожалению, свидетельств жизни блаженного Иоанна осталось совсем немного. Хотя и был он одним из самых известных юродивых на Руси, следы его часто теряются в пыли бесконечных дорог российских.
Около 1580 года он пришел в Ростов, там подружился с блаженным Иринархом Затворником, которому пророчески предсказал нашествие на Москву поляков. Он говорил Иринарху:
– Даст тебе Бог силу провидения, даст поучать людей от востока до запада, наполнять землю учениками, отводить людей от пьянства. За беззаконное же пьянство и разврат Господь Бог нашлет на Русскую землю иноплеменных… Но их Святая Троица Своею силою прогонит. На Москву сам скоро приду, буду у царя землицу просить, у меня в Москве столько будет бесов, видимых и невидимых, что едва уставятся хмелевые тычины.
Вскоре блаженный Иоанн пришел в Москву, там он и получил прозвища Московский, Большой Колпак или Железная голова, якобы за то, что носил на голове тяжелую железную шапку. Хотя в наше время некоторые исследователи ставят под сомнение этот самый легендарный железный колпак, считая его творческой фантазией Пушкина, выведшего Иоанна под именем юродивого Николки в драме «Борис Годунов».