Однажды на охоте прямо на Александра несся разъяренный кабан. Юноша по имени Гермолай убил животное; бедняга, видимо, недавно состоял при Александре и не знал, что врага царь должен убить собственной рукой, что у царя вошло в привычку ежедневно совершать подвиг. Вместо обещанной награды за спасение жизни Александра Гермолай был высечен розгами на глазах у остальных участников охоты.
Обида и явилась причиной заговора, а найти единомышленников среди товарищей Гермолаю не составило труда. Юноши договорились убить Александра, когда тот будет возвращаться с очередного пира.
Спасла царя от неминуемой смерти лишь случайность. Уже рассвело, когда Александр собирался покинуть место пиршества, как путь ему преградила сириянка, обладавшая даром пророчества. Она принялась убеждать царя вернуться назад и продолжить развлечение. «Царь шутливо ответил, что боги подают ему благой совет, и, вернув друзей, пробыл на пиру почти до второй стражи».
Царь с удовольствием последовал совету сириянки не только оттого, что слепо ей доверял, но еще и потому, что превратился в алкоголика и в это время страдал обычным запоем. На всем протяжении «дела пажей» мы видим великого завоевателя либо пьяным, либо с такого похмелья, что он едва мог соображать.
Итак, юноши не дождались царя и вынуждены были отложить исполнение задуманного до лучших времен. Однако, как это часто бывает, нашелся предатель, который рассказал о заговоре царским телохранителям — Птолемею и Леоннату. По свидетельству Курция Руфа, отворив двери царской почивальни «и внеся огонь, они будят Александра, крепко спавшего после попойки. Понемногу собравшись с мыслями, царь спрашивает, с чем они пришли».
Царь приказал арестовать участников заговора, а заодно и Каллисфена; сам же занялся любимым делом. «Когда их привели к царскому двору, царь спал, устав от попойки и ночных бдений, он проспал весь день и всю следующую ночь».
Никто из допрашиваемых и пытаемых юношей не назвал Каллисфена в числе участников заговора. Впрочем, несомненно, что именно философ, помешавший Александру поставить на колени македонян, был для них идеалом и невольным вдохновителем. По македонской традиции, обвиняемых выставили перед воинским собранием; не было среди них только философа — бесстрашный Александр продолжал бояться Каллисфена и его речей. Однако ученик философа, Гермолай, произнес такую речь, что Александр в душе проклял древний обычай давать обвиняемому последнее слово.
Интересно, что даже Арриан, всегда пытающийся оправдать Александра, упоминает о его чрезмерном пристрастии к вину.