Александр, по утверждению Плутарха, был безжалостен к собственным воинам, совершившим неблаговидные поступки по отношению к женщинам.
Узнав, что два македонянина, служившие под началом Пармениона, — Дамон и Тимофей, обесчестили жен каких-то наемников, царь письменно приказал Пармениону в случае, если это будет доказано, убить их, как диких зверей, сотворенных на пагубу людям.
Несомненно, почтительное отношение к женщинам у Александра сформировалось под влиянием матери — Олимпиады. Он бесконечно любил и уважал мать, и Олимпиада имела право на подобное к себе отношение. Мужественная женщина даже в изгнании добивалась своих целей, главная из которых — передать македонский трон сыну. Не многочисленные воспитатели и Аристотель, а Олимпиада вырастила великого завоевателя. Всю жизнь она посвятила сыну и могла рассчитывать на его любовь и благодарность. Чувства Александра к матери распространились на всех женщин мира.
Блестящие победы, следовавшие одна за другой, изменят Александра до неузнаваемости, аскет с удовольствием испытает прелести царской жизни во дворцах Дария, с легкостью ученик Аристотеля будет уничтожать преданных друзей лишь за дерзкое слово. Одно останется неизменным — его чувства к матери. После победы при Гранике «кубки, пурпурные ткани и другие вещи подобного рода, захваченные у персов, за небольшим исключением Александр отослал матери». После взятия Газы, самого большого города Сирии, «значительную часть захваченной здесь добычи Александр отправил Олимпиаде, Клеопатре и друзьям».
Даже в пору наивысшего могущества Александра мать имела на него огромное влияние. Она часто посылала ему письма, содержавшие нужные и ненужные советы, и потому царь хранил их ото всех в тайне. Сквозь расстояние в тысячи стадий мать видела просчеты и ошибки сына.
В одном письме Олимпиада выказывает недовольство тем, что сын раздает друзьям и телохранителям огромные богатства. И руководствовалась она не жадностью или бережливостью, а совсем другими соображениями.
Оказывай своим друзьям благодеяния и проявляй к ним уважение как-нибудь иначе: ведь ты делаешь их всех равными царю, ты предоставляешь им возможность иметь много друзей, самого же себя обрекаешь на одиночество.
И она оказалась права — после невиданных успехов Александр был не менее одинок, чем любой нищий. Македонянам оказалось достаточно богатств из персидской добычи, и ни один воин не желал идти за царем в далекие неведомые страны.
И все же Александр принимал далеко не все советы Олимпиады. Плутарх замечает:
Своей матери Александр отослал много даров, но не позволял ей вмешиваться в государственные и военные дела и кротко сносил ее упреки по этому поводу.