16-го мая прискакали на Валдай выборные от Торжка, и от имени городских и посадских людей принесли повинную за свое шатание и целовали крест стоять против ляхов и воров. С ними Скопин послал отряд под началом Кирилла Чоглокова с наказом оборонять от воров Торжок.
К Твери шли польские хоругви и воры под началом Зборовского и Шаховского.
Рожинский собирал рассеянные польские отряды и воровских людей, готовя приступ к Москве.
Сапега готовил приступ на Сергиеву обитель. Его обнадеживала тяжелая обстановка в монастыре. Зима и теснота среди укрывшихся за его стенами привели к болезням, что острой косой косили без разбора и беженцев, и монахов, и ратных людей. Ряды защитников поредели. Слабые духом роптали. Монастырские запасы спасли от смертного голода, но жизнь осажденных была полуголодной. Казалось, еще одно усилие ляхов и обитель падет. Доброхоты из православных казаков сумели известить монастырских, что Сапега пойдет на приступ в ночь с 27-го на 28-ое мая.
На стены вышли все, кто еще держался на ногах. И не только ратные люди. Не толко монахи. Вышли женщины, подростки и дети. Кипела в котлах вода и смола. В заборалах были разложены тяжелые камни, стояли на готове чаны с нечистотами.
Едва стемнело, поляки и воровские люди устремились к стенам. Открыли огонь изо всех пушек. Тащили лестницы, катили тарусы. Разгорелось пламя факелов, колебалось огненными волнами.
Сначала приступавших встретили огнем монастырские пушки с верхних ярусов. Когда приступавшие подошли к рву, ударили пушки подошвенного боя. Поддерживал их залпы огонь из пищалей. На этот раз поляки проявили упорство. Перелезли через ров, начали приставлять к стенам лестницы. Сверху на них посыпалась толченая известь, выжигая глаза. На тех, кто поднимался по лестницам лились кипяток, смола и нечистоты. До рукопашной на стенах не дошло. Каменный дроб из пушек косил поляков рядами, врывались в их ряды каленые ядра. Сапеге не удалось остановить отступление от стен. Из ворот вырвались на конях монастырские ратники. Гнали польских находников по Климентовскому полю до их стана.
На рассвете в шатре у Сапеги собрались полковники и ротмистры. Пришли князья Вишневецкие Адам и Константин. Пришли осудить за неудачу, но Сапега, угадав их настроение, опередил:
— Не меня судите — себя судите! Слишком легко нам дался поход на Москву. Москва лежала перед гетманом Рожинским без всякой защиты. Почему же не вошли в Москву? В Москву потому не вошли, что драться надо было, а ранее города без боя открывали ворота. Не брали ни городов, ни крепостей — нам их сами московиты отдавали. Шли мы сюда на прогулку, а прогулка кончилась. Итак, панове, снимать ли осаду?