Гармоническим и закономерным дополнением воззрений преподобного Иосифа на духовную организацию русского народа являлись взгляды его великого современника преподобного Нила Сорского. Он вместе с Иосифом участвовал в борьбе с еретиками, обличая "растленных разумом" злоумышленников. В историю русской святости преподобный Нил вошел как проповедник "скитского" жития монахов (в маленьких поселениях вдали от населенных мест), как провозвестник нестяжательства, обличавший соблазны сребролюбия и скупости, связанные с владением имуществом.
Как и преподобный Иосиф, он был наставником "умного делания", оставившим после себя поучение об этом священном искусстве очищения сердца от зла и страстей. В миру святой Нил носил имя Николай Майков, происходил из дворянского рода и в молодости был на государственной службе. Приняв монашеский постриг, он совершил путешествие на Восток, в Константинополь, был на Афоне. Вернувшись на родину, основал первый в России скит на реке Соре, недалеко от Кирилло-Белозерского монастыря. Своими руками он выкопал колодец, срубил келью, а когда к нему присоединились несколько человек братии, построил и деревянную церковь Покрова Богородицы. "Переселился я вдаль от монастыря, нашел благодатию Божией место, по мыслям моим мало доступное для мирских людей", – писал святой. В соответствии с географическим положением, преподобного Нила и его сожителей стали называть "заволжскими старцами". Символично, что лучшие из его сподвижников – инок Дионисий и Нил (оба из княжеского рода) были ученикам преподобного Иосифа Волоцкого.
Преподобный Нил Сорский принимал участие в соборах 1491 и 1503 годов, на которых рассматривались вопросы о еретиках-жидовствующих и о монастырских землях. Любвеобильный кроткий подвижник напоминал на них о необходимости милосердия к падшим и предостерегал против соблазнов, могущих произойти среди иноков от владения землями. Тем не менее его призывы к милосердию вовсе не означали примирения с ересью а предупреждения против соблазнов сребролюбия не значили, что святой предлагал разорить все 400 общежительных русских монастырей. Более того, в монастырь преподобного Иосифа святой Нил пожертвовал (как вклад на помин своей души) список книги преподобного Иосифа "Просветитель", собственноручно им переписанной и украшенный заставками.
"Нелюбки" иноков Кириллова и Иосифова монастырей, учеников двух святых подвижников, начались уже после их смерти, да и те ограничились высказываниями различных точек зрения на вопросы церковных землевладений. Монахи Кириллова монастыря, ученики преподобного Нила, отстаивали слова учителя: "Чтобы у монастырей сел не было, а жили бы чернецы по пустыням, а кормили бы ся рукоделием…" "Аще у монастырей сел не будет; – резонно возражали ученики преподобного Иосифа, – отколе взять на митрополию, или архиепископа, или епископа и на всякия честныя власти? А коли не будет честных старцев и благородных – ино вере будет поколебание…" "Божьими судьбами" церковные имения все же сохранились, – пишет в 40-х годах XVI века автор "Письма о нелюбках", свидетельствуя о своем признании в этом деле промыслительного Божия смотрения