Вера в добродетельный смысл трагедии, какой бы соблазнительной она ни была, открывая перспективу высоконравственной деятельности на благо человечеству, не могла устоять перед напором ужасов. Ужасов оказалось так много, что найти каждому разумное объяснение и применение для духовного роста было немыслимо. Как ни старался Шестов, он не мог с ними справиться. Надо было либо отмахнуться от ужасов, закрыть на них глаза, либо приписать им воспитательное значение уже не в рамках индивидуального существования, где они не могли его иметь (какое воспитательное значение имела для Офелии ее трагическая история?), но в рамках общечеловеческого развития. Ни то ни другое Шестова не удовлетворяло. Он не хотел ни обманывать себя, ни рассматривать человека в качестве «пушечного мяса прогресса». Он начинает свою вторую книгу «Добро в учении гр. Толстого и Фр. Нитше» (1900) отрывком из известного письма Белинского, разрывающего с гегельянством:
«Если бы мне и удалось взлезть на верхнюю ступень лестницы развития — я и там бы попросил вас отдать мне отчет во всех жертвах условий жизни и истории, во всех жертвах случайностей, суеверия, инквизиции Филиппа II-го и пр. и пр.; иначе я с верхней ступени бросаюсь вниз головой. Я не хочу счастья и даром, если не буду спокоен на счет каждого из моих братьев по крови. Говорят, что дисгармония есть условие гармонии: может быть, это очень выгодно и усладительно для меломанов, но уж, конечно, не для тех, которым суждено выразить своею участью идею дисгармонии».
Шестов подписывается под словами Белинского, но вкладывает в них особый смысл. В дореволюционной критике существовало мнение, что первая книга Шестова характеризовала собой для философа своего рода эпоху «разумной действительности» и что его перелом связан с отказом от этой формулы. В сущности, это означает, что Шестов пошел за Белинским. Однако это не так. Шестов не отказался от сакраментальной формулы — он ее решительно переосмыслил. Гуманистическая реакция Белинского на философию Гегеля вела к раскрепощению социального действия, которое, в свою очередь, должно было привести к социальному спасению. В своей основе также определившаяся болью за человека, реакция Шестова была направлена на освобождение индивидуального действия во имя личностного спасения. Однако в процессе этого освобождения началась агония гуманистического сознания. Как это произошло?
Из слов «неистового Виссариона» Шестов вычленил прежде всего остро осознанное им самим признание беспомощности добра перед силой зла в жизни индивида и в мировой истории, беспомощности, которая толкает броситься «вниз головой». Шестова, как и Белинского, не удовлетворяет рассмотрение человека в качестве служебной единицы. Однако Шестов требует предоставить самостоятельное значение не только человеку, но и злу как необходимому фактору спасения. Отказываясь отныне видеть в зле тайного сообщника добра, как это было в «Анти-Брандесе», он призывает не спешить бороться со злом, на чем настаивает гуманизм, а понять его смысл и значение для разгадки тайны жизни, без чего не может быть спасения «тому единичному, случайному, незаметному, но живому человеку, которого до сих пор философия так старательно и методически выталкивала» (7, 24).