Смысл проповеди Шестов объясняет потребностью писателя обрести «прочную почву» для осмысления и изменения действительности. Но столь ли прочна эта почва? Шестов сомневается в эффективности проповеди. Останавливаясь на религиозных трактатах позднего Толстого, он оценивает их как высокие образцы «душеспасительной литературы», которые тем не менее не способны ничего изменить.
«…Если европейские народы, столько столетий подряд признававшие Библию своей священной книгой, не исполнили ее заветов, то как гр. Толстой мог серьезно надеяться, что его слово сделает больше, чем слово его учителей!» (2, 61) — восклицает Шестов. Неэффективность проповеди, по его мнению, подчас остро ощущается самим проповедником, но он старательно скрывает свои сомнения, в результате чего становится «подобен раненой тигрице, прибежавшей в свое логовище к детенышам. У нее стрела в спине, а она должна кормить своим молоком беспомощные существа, которым дела нет до ее роковой раны» (2, 17).
Такой «тигрицей» пытается изобразить Шестов Белинского. Он признает необходимость проповеди в нестерпимой социальной ситуации, которая существовала, в частности, в России во время крепостного права, когда стране «нужен был публицист, солдат» и когда сокрытие «раны» было не лицемерием, но героизмом. Однако тактика Белинского стала, как уверяет Шестов, «неуместной»:
«Теперь молчать о том, о чем молчал он, было бы не подвигом, а преступлением» (2, 17).
На это Шестову можно было возразить, что общественное положение в России в начале XX века требовало не менее безотлагательного изменения, нежели в эпоху крепостного рабства. Но Шестова не смущали такого рода возражения. В нем интенсивно развивался социальный индифферентизм, основанный на убеждении, что «трагедии из жизни не изгонят никакие общественные переустройства» (3, 240).
В рамках либерализма Шестов по-прежнему продолжал принимать социальную проповедь, но придавал ей второстепенное значение в связи с непригодностью проповеди для разгадки тайн жизни. Принципиально вопрос для Шестова стоял следующим образом:
«Что лучше — прятать ли свои сомнения и обращаться к людям с «учением» в надежде, что для них этого достаточно и что у них никогда не явятся те же вопросы, которые мучили учителя — или говорить открыто? А что, если эти вопросы придут, возникнут сами собой у учеников? Ученики, конечно, не посмеют говорить о том, о чем учитель молчал! Какое странное общество добросовестных лицемеров с ясными речами и затуманенными головами получится тогда! И разве эта, хотя и добрая, честная ложь не отметится и в седьмом колене?» (2, 118).