К тому времени О’Дуайер успел стать уже бригадным генералом военно-воздушных сил, однако не прерывал контактов с Нью-Йорком. Губернатор Ла Гуардиа все еще находился у власти, но самым могущественным человеком Нью-Йорка называли Фрэнка Костелло.
В штате Луизиана Фрэнк Костелло при благосклонном содействии сенатора Хью Лонга довольно быстро сколотил громадное состояние. Дело он начал с игральных автоматов — «одноруких бандитов», затем купил в Новом Орлеане клуб «Биверли кантри» и открыл в нем игорное заведение. Костелло не находил ничего дурного в эксплуатации игорных страстей своих ближних. «У девяноста девяти процентов людей, — заявил он как-то, — единожды возникает безудержное желание сыграть в надежде обогатиться. Закон бессилен в борьбе с этим безумием. Всегда найдется крючок, на который можно поймать кошку. Невозможно со шкуры леопарда смыть пятна. Когда человека охватывает неодолимое влечение к игре, он пускается на самые хитрые уловки и всегда находит удобный случай, чтобы удовлетворить, наконец, свою страсть».
Фрэнк Костелло был тем человеком, который умел легко разжигать игорные страсти. При этом неплохо зарабатывал и Джон Грош, шериф Нового Орлеана. За то, что он закрывал глаза на делишки гангстеров, они регулярно приносили ему домой увесистую пачку банкнот; общая сумма подношений составила 15 тыс. долл.
В 1936–1937 гг. прибыли Костелло и его партнера Кастеля достигли 2,5 млн. долл.
В декабре 1942 г. новоиспеченный бригадный генерал О’Дуайер навестил дона мафии Фрэнка Костелло, проживавшего в аристократическом квартале Сентрал-парк-вэст. Это был довольно странный визит, но еще более странным было объяснение О’Дуайера по этому поводу. Как он утверждал позднее, речь будто бы шла об армейских делах, а точнее, о каком-то контракте на поставку форменного обмундирования. Возможно, это было и так. Прибыли, получаемые от игорных притонов, Костелло, между прочим, выгодно вкладывал и в текстильную промышленность. Так почему бы мафиозо Костелло не заработать и на войне?!
Правда, было одно обстоятельство, которое противоречило представленному О’Дуайером объяснению этого визита. У дона мафии он появился в сопровождении своего бывшего заместителя Фрэнка Дж. Морана, который не имел абсолютно никакого отношения к делам армии. Моран считался одним из ближайших друзей Костелло.
В элегантно обставленной квартире Костелло посетителей ожидал некий Ирвин Шерман, добрый приятель Костелло и другого дона мафии, Джо Адониса. (После войны Шерман возглавит предвыборную кампанию О’Дуайера, когда тот выдвинет свою кандидатуру на пост губернатора Нью-Йорка.) Кроме Шермана на этой встрече присутствовали шеф Таммани-холла Майкл Дж. Кеннеди (однофамилец будущего президента США) и его секретарь Берт Стонд.