Несмотря на значительное превосходство в живой силе и технике, войска союзников столкнулись с неожиданными трудностями, не учтенными в ходе подготовки операции. Так, например, транспортные самолеты воздушно-десантных войск выбросили парашютистов далеко от берега, в результате чего многие из них утонули в море.
Англо-канадские войска после высадки должны были оккупировать восточное побережье Сицилии, а затем продвигаться на север острова, в направлении Мессины. 13 июля 1943 г. их наступление было приостановлено в районе Катаньи немецкой танковой дивизией, и английское командование приняло решение в целях усиления союзнических войск перебросить из Северной Африки еще одну воздушно-десантную бригаду. Но при подходе к мысу Мурро-ди-Порко группа транспортных самолетов попала в зону плотного заградительного огня, который по недоразумению открыли английские зенитные батареи. При этом 11 самолетов были сбиты, а часть, не сумев преодолеть огневую завесу, повернула назад.
Сицилийский поход англо-канадских войск под руководством фельдмаршала Монтгомери затянулся на пять недель. Сопротивление фашистов им удалось сломить лишь в кровопролитной борьбе, стоившей нескольких тысяч жизней.
Американский генерал Паттон со своими войсками двигался по труднопроходимой местности и, по мнению союзников, должен был решить более сложную задачу. Его войскам предстояло оккупировать гористую центральную и западную часть острова со столицей Палермо. Особенно крепким орешком на пути американской армии считалась крепость Монте-Каммарата, расположенная недалеко от Виллальбы и Муссомели.
Но, к великому удивлению, американские войска за семь дней сумели продвинуться до Палермо, не вступая по пути ни в какие крупные сражения, без заметных потерь, хотя вплоть до 15 июля практически оставались на исходных позициях.
Когда генерала Дуайта Д. Эйзенхауэра попросили прокомментировать эту молниеносную боевую операцию, он, ссылаясь на военную тайну, отделался лишь туманными намеками, будто «генеральный штаб располагал важной стратегической информацией». О том, что произошло в действительности, мир узнал лишь много лет спустя.
Получив желтый шелковый платок с черной буквой «L», дон Кало приказал позвать своего брата — священника. Глава мафии Сицилии, не умевший ни читать, ни писать, продиктовал ему письмо к Джузеппе Дженко Руссо, известному в преступном мире под именем Дженко Руссо, главарю мафии расположенного неподалеку от Виллальбы городка Муссомели. В то время Дженко Руссо считался вторым по силе и влиянию человеком в «братстве» Сицилии и преемником дона Кало.