Первое время англичане всячески противодействовали развитию русских морских сил на Каспии. В частности, кораблям флотилии приходилось ходить под русским национальным флагом вместо военного Андреевского, что подчеркивало зависимость флотилии от английского командования. Первую боевую операцию флотилия провела в мае 1919 г. по инициативе капитана 1-го ранга К.К. Шуберта. Лучше всего о ней рассказал Кадесников: «В первой половине мая 1919 года капитан 1-го ранга Шуберт, ничего не добившись от английского командования, решил организовать поход в Астрахань на рыбачьих парусниках, именуемых на местном наречии „рыбницами“. Несмотря на видимую нелепость этого похода, настроение молодежи, покидавшей Петровск, было неудержимо бодрое. „Рыбницы“ представляли собой палубные рыбачьи парусники, грузоподъемностью до тысячи пятисот пудов, в большинстве случаев двухмачтовые с гафельным вооружением.
Как и следовало ожидать, армада капитана 1-го ранга Шуберта, состоявшая из 10 „рыбниц“, Астрахань не взяла, но с помощью Николая Угодника и благодаря храбрости молодых моряков, она в нужный момент помогла войскам генерала Драценко, наступавшим на Астрахань в направлении к северу от пристани Серебряковской. „Рыбницы“ доставляли для отряда генерала Драценко муку, боевые припасы, перевозили раненых в ближайший тыл и пр. Несмотря на слабое вооружение (пулеметы, а на некоторых горные трехдюймовые пушки на колесных лафетах), армада выдержала не один „морской бой“ с превосходящими силами красных, при минимальных потерях, как тяжелое ранение инженера-механика мичмана А. Ильина и двух-трех матросов. Эта армада была, в сущности, началом боевой Каспийской флотилии под Андреевским флагом!»[24]
После расформирования британского отряда в июне — августе 1919 г. английское командование передало его корабли русским морякам. В корабельный состав флотилии вошли переданные англичанами вооруженные пароходы, ранее принадлежавшие обществу «Кавказ и Меркурий», сильнейшими из которых были «Дмитрий Донской» и «Князь Пожарский». Флотилия также включала вооруженные пароходы «Азия», «Европа», «Кама», «Ока», «Волга», «Орленок», «Африка», «Америка», «Австралия», «Слава», «Президент Крюгер», «Араг», «Надежда», «Мануфактура», катера-истребители №№ 1—10, катера «Доброволец», «Ретвизан», «Петровск», «Успех», «Михаил», «Литта», «Орлик», «Рыбак», «Крепыш», транспорты «Ленкоранец» и «Кизил-Агач».
1 сентября 1919 г. вступило в действие «Положение о флоте Каспийского моря», согласно которому основными задачами флота являлась защита каспийского побережья, обеспечение свободы плавания торговых судов и господства антибольшевистских сил на море. В состав флота входили: штаб командующего, собственно военная флотилия в составе четырех отрядов вооруженных судов, транспортная флотилия, состоявшая из трех отрядов, охрана Петровского рейда, морская инспекция, Управление Петровским портом, Служба связи, Дирекция маяков и лоций, воздушный отряд.