Не менее сложной проблемой, нежели политические, стала для Чан Кайши женитьба на дочери Чарльза Суна — одного из просвещенных деловых людей того времени — и свояченице Сунь Ятсена. Женитьба открывала для Чан Кайши заветные двери в салоны заправил финансового и промышленного мира Запада.
Сун Мэйлин блистала в высшем свете Шанхая. Она отличалась подвижностью, одухотворенностью, привлекательностью, ее расположения добивалась толпа нетерпеливых и настойчивых поклонников.
Впервые Чан Кайши встретил Мэйлин в доме жены Сунь Ятсена — Цинлин. Чан Кайши завязал с Мэй переписку, а вскоре и поделился с Сунь Ятсеном своими планами на женитьбу. Совет старшего соратника не внушал особого оптимизма — Сунь Ятсен просил не форсировать события. Сун Цинлин, услышав от супруга новость о намерении Чан Кайши просить руки ее сестры, реагировала довольно жестко. «Я предпочту увидеть Мэйлин мертвой,— заявила она,— нежели замужем за Чан Кайши».
Мать Сун Мэйлин, находясь во власти слухов о личной жизни жениха, колебалась довольно долго. Много было толков о последней женитьбе претендента на руку ее двадцатишестилетней дочери. Предшественницы Сун Мэйлин принадлежали к различным слоям общества. В первый брак Чан Кайши вступил в 15 лет, подчинившись родительской воле, привел в дом провинциальную девушку. От этого союза, который вскоре распался, остался сын — Цзян Цзинго. Вторую жену Чан нашел среди шанхайских красавиц, известных своей стойкой приверженностью к самой древней в мире профессии. Природа наделила его избранницу— Чэнь Цзиюй и красотой, и умом, но и этот союз оказался недолговечным. Суровый и голый прагматизм определил новую веху в жизни Чан Кайши. Он действовал в полном взаимопонимании со своим давнишним покровителем, предводителем гангстерского «общества Зеленых» Ду Юэшэном. «Общество Зеленых» довольно элегантным способом освободило Чан Кайши от его второй жены, отправив ее в США. Изгнанница получила степень доктора при Колумбийском университете, приобрела дом недалеко от Сан-Франциско.
Чан Кайши выложил в доме Сунов на стол документальные доказательства развода. Однако у родителей невесты оставались сомнения: готов ли Чан Кайши стать христианином? Сумеет ли он побороть влияние сатаны? Ведь все его прежние увлечения — женщины легкого поведения! Чан Кайши отвечал, не колеблясь: «Да! Да! Он готов сделать все, готов изучать Библию, быть прилежным христианином». Мадам Сун сдалась. 26 ноября в шанхайских газетах появилось уведомление о предстоящей женитьбе Чан Кайши.
«С настбящего времени,— провозгласил Чан,— мы оба полны решимости отдать все, что в наших силах, делу Китайской революции». Обещание ко многому обязывало.