Пребывание Шестова за границей (Германия, Италия, Швейцария), затянувшееся с некоторыми перерывами на много лет, объясняется не только болезнью, но и его самовольной женитьбой в 1897 году на русской православной женщине, женитьбой, которую Шестов на протяжении долгого времени должен был тщательно скрывать от своего религиозно нетерпимого отца иудейского вероисповедания.
Длительная оторванность Шестова от родины несомненно способствовала тому, что философ, по сути дела, оказался в стороне от тех катаклизмов, которые переживала Россия, вступив в новый век. Шестов остается один на один с "проклятыми вопросами" человеческого существования, пристрастному раскрытию которых он посвящает свою эрудицию и литературное дарование. Значение трагической темы "проклятых вопросов" таково, что если его уменьшить, то человеческая жизнь начнет стремительно приближаться к беспечному идиотизму животного существования, однако стоит его абсолютизировать, на чем настаивает Шестов, как жизнь потеряет присущие ей краски, превратится в кошмарный сон и человек восстанет против этого образа, инстинктивно ощущая его недостоверность. В контексте современной Шестову эпохи навязчивое видение трагедии, с одной стороны, являлось противовесом однобоко "бравурному" взгляду на жизнь и человеческой "глухоте", которая дает о себе знать не только во мнении "всемства", но и в высокоинтеллектуальных философских конструкциях, создатели которых оставляют пне сферы своего рассмотрения "удел человеческий"; с другой стороны, подобное видение ставило под сомнение всякий смысл социального преобразования.
На Западе противостояние Шестова рационалистической традиции, развившееся из неприязни философа к позитивизму с его самодовольством и ограниченностью, с его отвращением к проблемам индивидуального человеческого существования, стало в известной мере моделью для позднейшей антирационалистической реакции целого круга европейских писателей и мыслителей, реакции, возникшей после первой мировой войны и связанной с их разочарованием в оптимистических модификациях теории прогресса. "Мне нравится его "вызов Разуму",-- писал Д.-Г. Лоуренс о Шестове, к одной из книг которого он написал предисловие. В "Мифе о Сизифе", несущем известный отпечаток свободной и образной манеры мысли Шестова, А. Камю восхищался тем, что "никакие иронические самоочевидности, никакие нелепые противоречия, которые обесценивают разум, не ускользают от него (то есть Шестова.-- В. Е.)... Он отказывает разуму в его правах и начинает двигаться с известной решительностью лишь тогда, когда оказывается в центре бесцветной пустыни, где всякая уверенность превратилась в камень". Современный американский исследователь Шестова Дж. Вернхем видит "задачу Шестова" в том, чтобы выверить великих философов западного мира меркой библейского иррационализма . Подходя к Шестову с иных позиций, В. Асмус, однако, также склоняется к аналогичному выводу: "Опровержение рационализма, восстание против разума -- основная задача всей философской и литературной деятельности самого Шестова, единственный пафос всех его писаний и единственное их вдохновение".