21-26 июня 1999 г. полк принимал участие в учения Стратегических ядерных сил России «Запад-99». В ночь с 25 на 26 июня с аэродрома Энгельс взлетела пара Ту-160 (командиры экипажей гвардии подполковники Скитский и Попов) и пара Ту-95МС. Самолеты взяли курс на Север. Над Арктикой ракетоносцы разошлись, пара Ту- 160 взяла курс на юго-запад, к берегам Норвегии. Пройдя вдоль всей Скандинавии самолеты появились над Северным морем. На этом этапе маршрута имитировался пуск крылатых ракет, реальный пуск состоялся позже – на южном полигоне России. Ту-160, развернувшись над Атлантикой вернулись в Арктику, пересекли еще раз поперек всю Россию, после чего вернулись в Энгельс. Полет продолжался 12 часов. Шум в западной прессе тогда поднялся приличный. Там успели забыть, о полетах российских самолетов над Мировым Океаном.
Не секрет, что катализатором боевой подготовки дальников (равно как и переговорного процесса по поставкам бомбардировщиков с Украины) стала воздушная операция НАТО на Балканах. В феврале 2001 г. пара Ту-160 вновь сходила «за угол» – вокруг Скандинавии к берегам Великобритании. До Туманного Альбиона Ту-160 не долетели всего 150 км. Полет продолжительностью 12 ч выполнили наиболее подготовленные экипажи гвардии подполковников Ю.М. Дейнеко и И.В. Скитского. На маршруте самолеты сопровождались норвежскими F-16 и британскими «Торнадо», но, как вспоминал подполковник Скитский, опасного маневрирования летчики НАТО не выполняли: «Прилетели посмотреть». Вновь над Арктикой, Гренландским и Норвежским морями Ту-160 появились только в октябре 2002 г. Когда-то такие полеты для Дальней Авиации были рутиной, теперь стали событием. Отрадно, конечно, что такие события происходят. Полет октября 2002 г. опять выполняли экипажи Дейнеко и Скитского. Взлет с максимальной массой был произведен ночью, что лишний раз подтверждает высокую квалификацию экипажей. В ходе вылета экипаж гвардии подполковника Дейнеко произвел практический пуск ракеты Х-55СМ по полигону.
2002 г. во многом стал переломным в Дальней Авиации: летать стали больше и чаще. В июле были выполнены первые «сухие» контакты Ту-160 с танкерами Ил-78 (ранее в ВВС РФ дозаправка Ту-160 в воздухе не производилась), а в сентябре экипажи гвардии полковника А.Н. Боброва и гвардии полковника А.Р. Серебрякова произвели полноценную дозаправку в воздухе, от танкеров Ил-78.
Особое место в истории Дальней Авиации заняли учения, которые проводились весной 2003 г. Впервые в истории отечественной авиации воздушные корабли выполнили полет с авиабазы, расположенной на территории России, в район Персидского залива и Индийского океана. Ракетоносцы Ту-160 и Ту-95МС взлетели с аэродрома Энгельс в полдень 14 мая. Полет выполнялся на предельную дальность, маршрут проходил в воздушном пространстве Афганистана и Пакистана. При пролете над территорией третьих стран радиообмен с национальными службами управления воздушным движением велся на английском языке. Особых проблем с пересечением границ не возникло. Учений такого размаха не проводилось даже во времена Советского Союза. Дело не в количестве принимавших в них участие самолетов, их привлекалось к учениям не так уж много: четыре Ту-160 (еще одна пара отрабатывала задачи в воздушном пространстве России), шесть Ту- 95МС и четыре Ту-22МЗ. Поражают пространственные масштабы. Про эти учения спокойно можно говорить: «Полигон – весь Земной шар». Помимо самолетов Дальней Авиации в учениях были задействованы корабли Тихоокеанского и Черноморского флотов (включая две атомные подводные лодки), находившиеся в Тихом Океане, а также части ракетных войск стратегического назначения. Логично задать вопрос: «А зачем?» Уже задавали, в 90-е годы. К счастью «задаватели» большей частью остались в истории. Лучше летать на полигоны, чем на войну – вот и весь ответ.