В марте 1935 г. назначение командиром пятерки облегченных И-16 получил Коккинаки. В группу, помимо командира, вошли Шевченко, Супрун, Евсеев и Преман. Самолеты целиком окрашивались в ярко красный цвет исключая капоты двигателей. Капот черного цвета — традиция завода № 39. Каждое утро летчики группы тренировались в полетах на различных типах самолетов — ТБ-3, И-Z, У-2. Пятерка И-16 поднималось в небо только вечером. Интервалы и дистанции между самолетами составляли всего 1–2 м. Самой эффектной фигурой, как вспоминали очевидцы, являлась бочка, которую группа выполняла сразу после взлета. Командующего ВВС Якова Алксниса преследовала одна навязчивая идея: он хотел увидеть пилотаж «Красной пятерки» над Красной площадью в день первомайского парада и мирной демонстрации трудящихся.
30 апреля летчики группы провели наземную рекогносцировку маршрута полета. По требованию Коккинаки по оси проезда между ГУМом и историческим музеем была накрашена полоса. Утром следующего дня, Дня международной солидарности трудящихся, красная пятерка появилась над Красной площадью на высоте крыш домов. Плотная группа самолетов спиралью набрала высоту. Эффект превзошел все ожидания. Вернувшись на аэродром, летчики пятерки готовились отправиться по домам, где у накрытых столов их ожидали семьи. Однако, на аэродром прибыл лейтенант с поздравлениями от маршала Ворошилова. Ворошилов присвоил всем летчикам очередные воинские звания, и выдал по 5000 рублей премии. Легковой автомобиль М-1 в те времена стоил 6500 рублей. Сам Ворошилов говорил по телефону с Коккинаки: «Товарищ Сталин получил наслаждение от вашего полета и надеется увидеть вас в небе Москвы опять».
Летчикам «Красной пятерки» пришлось 1 мая выполнить несколько проходов над столицей, в результате появилась легенда о нескольких пилотажных группах на истребителях И-16, летавших 1 мая в небе Москвы. Вечером группа летчиков, в числе которых был и Валерий Чкалов, получила приглашение на торжественный прием в Кремль. Сталин провозгласил тост за героев-летчиков. Сложно сказать, насколько верно повел себя Хозяин: 2 мая у «героев-летчиков» стояли плановые полеты. Впрочем, полеты с похмелья практиковались в 30-е годы достаточно часто, а на пилотов, не потреблявших исконно русские напитки смотрели с подозрением.
Валерий Чкалов летал 2 мая над Ходынкой, не подозревая, что за его полетом с земли наблюдает Сталин. После посадки Сталин обнял летчика. С этого момента Чкалов получил статус лучшего пилота Советского Союза, а И-16 стал любимым самолетом вождя. В конце мая Сталин решил показать пилотаж «Красной пятерке» прибывшему в Москву с визитом премьер-министру Франции Лавалю. Француз получил столь сильное впечатления, что по возвращению в Париж приказал немедленно приступить к организации аналогичной пилотажной группы.