Еще в «Жалобной песне о битве при Пуатье» звучала мысль о том, что дворянам выгоднее не сражаться до последнего, а продлевать войну, сдаваясь друг другу в плен, чтобы получить выкуп. Волна массового сопротивления завоевателям начала разрушать этот некогда незыблемый принцип рыцарского поведения на войне. Главнокомандующий Карла V Дюгеклен не оставался глухим к требованию, исходившему из народной среды. С его согласия в нескольких освобожденных городах французы предали казни почти всех захваченных в плен англичан. Популярность, которую приобрел Бертран Дюгеклен, была огромной. Она ярко отразилась в многочисленных поэмах и балладах, посвященных ему, вероятно, еще при жизни и записанных в конце XIV в. Подобно Роланду, он предстает в этих произведениях бесстрашным рыцарем, любимым своим королем и народом.
Большие усилия Франции и Англии были направлены на обеспечение союзников и международной поддержки в предстоящей войне. Английский король в первую очередь стремился укрепить свои позиции во Франции — заручиться расположением или покорностью жителей Гаскони, превратить в послушное орудие герцога Бретани (в 1362 г. он даже обязался не жениться «без разрешения» английского короля). Передав Гасконь под управление Черного Принца (он получил титул герцога Аквитанского), Эдуард III постоянно подчеркивал суверенный характер английской власти в этой области, требовал пресекать любые попытки французского вмешательства.
В этом, как и во всех остальных международных вопросах, Англия столкнулась с дипломатическими военным противодействием Карла V. Английская политика во Франции оказалась результативной только в Гаскони — области традиционного английского влияния. Бретань после очередной вспышки борьбы между английским и французским ставленниками перешла в 1364 г. на положение вассала французской короны. Это был большой успех Карла V. В 1365 г. французскому королю удалось добиться соглашения с Карлом Наваррским, на помощь которого рассчитывал английский король. Ареной острой дипломатической борьбы между Англией и Францией стала в 60-х гг. XIV в. Фландрия. Формой проявления англо-французских противоречий здесь была борьба за «фландрский брак» единственной наследницы огромных владений в Нидерландах — дочери графа Фландрского Маргариты де Маль. Грандиозные размеры ее потенциального приданого превратили вопрос о браке в проблему гегемонии в Нидерландах. И неудивительно, что претендентами на руку Маргариты оказались сын Эдуарда III Эдмунд и брат Карла V Филипп, герцог Бургундский. Несмотря на огромные дипломатические усилия Англии и традиционно благоприятную для нее позицию фландрских городов, пятилетняя борьба вокруг этого династического брака завершилась в 1368 г. успехом Франции. Карл V использовал поддержку папы Урбана V, отказавшего английскому принцу в разрешении на брак под предлогом дальнего родства с Маргаритой де Маль. Его дипломатические усилия склонили также на сторону Франции графа Фландрского.