25 августа войска Вейхса из района Гомель, Новозыбков и Гудериана из района Почеп начали наступление в направлении Чернигов, Нежин и Конотоп, Прилуки. Уже 27 августа противник силами танковой и моторизованной дивизий прорвал оборону на левом фланге 13-й армии Брянского фронта в районе Почеп, Стародуб и стал продвигаться в направлении на Новгород-Северский. 21-я армия, переданная фронту 25 августа, была к этому времени обойдена с востока и запада силами 2-й танковой группы и 2-й армии гитлеровцев. Потеряв связь с соседями, она начала поспешный отход на юг к Десне. Разрыв между нею и остальными войсками Брянского фронта увеличился до такой степени, что никакого руководства ее действиями осуществить было уже невозможно.
В связи с поворотом значительных сил противника на юго-восток для нанесения ударов по правому флангу и тылу Юго-Западного фронта наше командование пришло к выводу, что враг в ближайшее время не сможет продолжать наступление на Москву. В то же время нельзя было не учитывать, что группа армий «Центр» может попытаться в ближайшее время разгромить войска Центрального фронта. В сложившейся обстановке Ставка 27 августа указание командующему ВВС КА генералу П.Ф. Жигареву подготовить и в период 29.08–04.09.1941 г. провести воздушную операцию с целью разгрома танковой группы Гудериана в районе Почеп, Стародуб, Новгород-Северский, Шостка.
Одновременно с этим командующему Брянским фронтом генералу А. И. Еременко приказывалось, максимально использовав результаты авиационного удара, перейти в наступление, уничтожить группу Гудериана и, развивая в дальнейшем наступление на Кричев, Пропойск, к 15 сентября выйти на рубеж Петровичи, Климовичи, Новозыбков, Щорс. Кроме этого, с рассветом 30 августа в решительное наступление должны были перейти 24-я и 43-я армии Резервного фронта с задачей разгромить ельнинскую группировку противника, овладеть Ельней и к 8 сентября выйти на рубеж Долгие Нивы, Хиславичи, Петровичи, а 1 сентября — войска Западного фронта с целью нанести поражение 9-й немецкой армии и выйти на рубеж Велиж, Демидов, Смоленск.
Эти решения Ставки свидетельствовали об очередной попытке провести большое наступление группы фронтов на западном направлении. Но, как показали дальнейшие события, условия для перехвата стратегической инициативы еще не сложились. Разгромить Гудериана, как того требовала Ставка, не удалось. Войска Брянского фронта не смогли в полном объеме воспользоваться результатами ударов авиации. Так, наиболее сильная 50-я армия фронта действовала не против танковой группы Гудериана, представлявшей наибольшую опасность, а против перешедшей к обороне 4-й немецкой армии, по которой авиационные удары практически не наносились. 3-я и 13-я армии также не смогли добиться серьезного успеха.