.
С 10 октября с новой силой разгорелись бои в районе Медыни. До этого подразделения 17-й танковой бригады и сводный отряд капитана И.Г. Старчака и подольских курсантов совместными усилиями сдерживали противника, наступавшего вдоль Варшавского шоссе. К исходу 10.10 наши части после упорного боя были вынуждены оставить Медынь. На преодоление 50 км от Юхнова до Медыни немцы затратили шесть дней. План быстрого захвата Малоярославца противником был сорван, во многом благодаря стойкости бойцов отряда капитана И.Г. Старчака и передового отряда подольских военных училищ, поддержанных 17-й танковой бригадой. В ожесточенных боях отряды понесли большие потери, и их остатки отошли на основной оборонительный рубеж — Ильинский боевой участок Малоярославецкого УРа. К моменту выхода в район Ильинское в курсантских ротах отряда оставалось всего лишь по 30–40 бойцов, две курсантские артиллерийские батареи отряда потеряли до 80 % личного состава и почти всю материальную часть.

Немцы похоронили танкистов подбитого Т-34
В 1.50 11 октября Жуков поставил задачу 53-й стрелковой дивизии, лично вручив приказ командиру соединения:
«1. К 18.00 10.10 части противника при поддержке танков вышли к р. Шаня.
2. Командиру 53 сд, подчинив себе 17 тбр, очистить от противника восточный берег р. Шаня и оборонять его.
Район Медынь ни при каких обстоятельствах не отдавать.
3. Вывод дивизии на рубеж обороны провести по эшелонам.
4. Объявить всему л/с о категорическом запрещении отходить с р. Шаня. Все виновники будут расстреливаться. Командующий фронтом генерал армии Жуков»[300].
Подбитые танки 19-й тд врага у с. Ильинское
Однако слабым силам 53-й стрелковой дивизии, только что вышедшей из окружения (на 10.10 в ней насчитывалось 2680 человек, которые имели 30 станковых и 30 ручных пулеметов и всего 355 винтовок, артиллерии не было совсем) задача выбить противника из города оказалась не по силам. Из разведсводки штаба фронта № 40 8.00 12.10:
«Противник, сосредоточив в районе зап. Мятлево (15 км юго-западнее Медыни. — Л.Л.) не менее пд, усиленной танками, попытался прорвать оборону в направлении на Медынь. Одновременно подтягивал пехоту и танки в район юго-восточнее Юхнов с целью развития удара на Медынь или Калугу».
11 октября частям 57-го ак противника удалось прорвать оборонительный рубеж северо-восточнее Медыни. Командующий 43-й армией приказал 53-й стрелковой дивизии (без одного полка) и 17-й танковой бригаде с утра 12.10 при поддержке 64-го корпусного артполка овладеть Медынью и выйти на рубеж р. Шаня. Он потребовал уделить особое внимание разведке и обеспечению флангов. Командир дивизии должен был согласовать порядок поддержки атаки артиллерией Малоярославецкого укрепрайона. В ночь с 12 на 13.10 части дивизии заняли исходное положение для наступления во взаимодействии с 17-й тбр. Однако и на этот раз овладеть Медынью не удалось, и наши части отошли за передний край Малоярославецкого УРа.