Между тем у Семена Ивановича не было веских оснований жаловаться на свою жизнь и опасаться, что его положению в великом княжестве Литовском что-либо угрожает. В марте 1499 года Александр Казимирович дал князю жалованную грамоту на все его владения. Князь должен был семьдесят семь раз отмерить, прежде чем принять решение. Какие-то весьма влиятельные в Москве и хорошо известные Можайскому люди должны были поручиться за то, что князь не пожалеет о переходе на московскую службу.
И, судя по всему, такие люди нашлись. Известный нам Василий Михайлович Верейский, бежавший в Литву в 1483 году после истории с «саженьями», приходился Семену Можайскому дядей. Первоначально государь был решительно настроен против своего троюродного брата и шурина Софьи Палеолог. Так, в 1484 году Иван III и тверской князь Михаил Борисович договорились, чтобы с князем Верейским «не ссылаемся никоторую хитростью, ни к собе его не принимати». Но постепенно гнев сменился на милость, в 1493-м, а затем в 1495 году на просьбу князя Верейского разрешить ему вернуться в Москву был дан положительный ответ, однако Василий Михайлович им так и не воспользовался[388]. Тем не менее сношения Москвы с князем Верейским более не рассматривались как крамола и имели место быть.
Несомненно, что при московском дворе за Василия Михайловича хлопотали Деспина Софья и близкие к ней люди. На их поддержку и поручительство мог рассчитывать и Семен Иванович Можайский. С другой стороны, более чем сомнительно, чтобы князь решился на столь радикальные перемены в своей жизни и вверил бы свою судьбу Ивану III, зная, что его покровительница Софья Палеолог находится в опале. Вероятно, в свое время причиной того, что Василий Михайлович Верейский не решился вернуться в Москву, стало именно неустойчивое положение при дворе супруги великого князя. Возвращение Деспины ко двору и возвышение Василия оказывались лучшим аргументом на переговорах Москвы с князем Иваном.
Если Можайский наверняка колебался, прежде чем сделать решающий шаг, то Семен Вельский, игравший в княжеском триумвирате роль закоперщика, похоже, не испытывал никаких сомнений. О его связях с окружением или родственниками Софьи Палеолог ничего неизвестно, зато князь Семен — единственный из литовских выезжан, в том числе своих сородичей Вельских — прославился как горячий поклонник преподобного Иосифа. Вельский пожертвовал Волоцкой обители 200 рублей — сумму значительную по тем временам, и «велел пытати, где б земли купити монастырю»[389]. Заметим, что вклада в монастырь в 50 рублей было достаточно, чтобы вкладчика и его родных поминали ежедневно до тех пор, пока «Бог велит сей святой обители стояти»[390].