Верхний этаж подземелья храма Чуда архангела Михаила был полуподвальный. По плану это помещение аналогично нижнему. В северной части верхнего подземелья имелась небольшая комната, когда-то запиравшаяся дверью, окованной железом. В южной стене был вход в закамору размерами 3,5х2,5 метра, занятую гробницами двух московских митрополитов — Тимофея (1759–1767) и Платона (1775–1811). А. П. Павлинов считал, что в XVI столетии храм Чуда архангела Михаила был возведен на подклетах XV века, при этом он ссылался на то, что оба подклета белокаменные, тогда как самая церковь выложена из кирпича.
Затем Борин обратил внимание на церковь Благовещения.
Она была построена в 1483 году. При царе Михаиле Федоровиче из-за ветхости ее разобрали, а к 1686 году на старых подвалах возвели повое здание. При строительстве церковь Благовещения и стоящую рядом с ней церковь Алексия митрополита XV века соединили арочным коридором, где были установлены чудотворные мощи митрополита Алексия. «Нам удалось осмотреть небольшое, расположенное на значительной глубине под Благовещенской церковью помещение с закаморой, где хранится каменный уголь, в этой закаморе заделано кирпичом арочное отверстие, неизвестно куда ведущее», — сообщал исследователь в 1911 году.
За замуровкой, обнаруженной В. Бориным, скрывался проход в полуподвальные палаты (житенную и мукосейную), расположенные под церковью Алексия митрополита.
В 1905–1906 годах житенная и мукосейная палаты были приспособлены под усыпальницу великого князя Сергея Александровича и ее ризницу. При этом вход в палаты со стороны подземелья Благовещенского собора был заделан. Склеп с гробом Сергея Александровича помещался как раз под мощами митрополита Алексия.
Поверхностный осмотр отдельных монастырских построек в 1911 году не позволил определить, с какими подвалами могло быть связано подземелье, открытое провалом 15 апреля 1882 года «посредине дороги между углом кремлевских казарм (74), у коего стоит Царь-пушка, и стеной дома Чудова монастыря». Провал в тот же день начала обследовать полиция. Была снята часть мостовой и раскопана земля на участке диаметром 1,5 метра. На глубине чуть более метра обнаружили настил из толстых досок, а под ним — прочный свод из белого тесаного камня. Пробив в своде отверстие, полицейские спустились вниз. «Под сводом обнаружилась обложенная такими же коленами труба с плоской нижней стороной, как бы полом. Трое офицеров с фонарями могли свободно по нему идти на расстоянии нескольких сажен, до стены Чудова монастыря; далее эта стена преградила дорогу. В другую сторону, между казармами и Арсеналом, ход завален обрушившимися камнями», — писала газета «Современные известия».